benzyl 3-fluorobutanoate | 1068560-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-fluorobutanoate
• CAS: 1068560-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₂
• 分子量: 196.221
• InChiKey: UMCQBVNYWFGEEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-fluorobutanoate 在 YbI₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到benzyl β-iodobutyrate
  参考文献：
  名称：

  选择性C ？F键活化：使用YbI3取代未活化的烷基氟化物

  摘要：

  F断裂：碳-氟单键非常牢固，因此使脂族CF键断裂异常困难。利用YbI 3的新方法导致CF键转换为CI键，并且与各种官能团兼容。该反应对烷基氟化物具有特别的选择性，并在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201306104
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-hydroxybutyrate 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以70%的产率得到benzyl 3-fluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  选择性C ？F键活化：使用YbI3取代未活化的烷基氟化物

  摘要：

  F断裂：碳-氟单键非常牢固，因此使脂族CF键断裂异常困难。利用YbI 3的新方法导致CF键转换为CI键，并且与各种官能团兼容。该反应对烷基氟化物具有特别的选择性，并在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201306104

文献信息

• Visible light-promoted metal-free sp³-C–H fluorination
  作者：Ji-Bao Xia、Chen Zhu、Chuo Chen

  DOI：10.1039/c4cc05650g

  日期：——

  Photoexcited acetophenone can catalyze the fluorination of unactivated C(sp(3))-H groups. While acetophenone, a colorless oil, only has a trace amount of absorption in the visible light region, its photoexcitation can be achieved by irradiation with light generated by a household compact fluorescent lamp (CFL). This operational simple method provides improved substrate scope for the direct incorporation

  光激发苯乙酮可以催化未活化的 C(sp(3))-H 基团的氟化。虽然苯乙酮是一种无色油，在可见光区域只有微量的吸收，但它的光激发可以通过用家用紧凑型荧光灯 (CFL) 产生的光照射来实现。这种操作简单的方法为将氟原子直接结合到简单的有机分子中提供了改进的底物范围。CFL 照射还可用于促进无色单芳基酮和烯酮/烯醛的某些经典的紫外线促进光反应。
• Nucleophilic Fluorination of Triflates by Tetrabutylammonium Bifluoride
  作者：Kyu-Young Kim、Bong Chan Kim、Hee Bong Lee、Hyunik Shin

  DOI：10.1021/jo8015659

  日期：2008.10.17

  Careful examination of nucleophilicity, basicity, and leaving group ability led us to discover the nucleophilic fluorination of triflates by weakly basic tetrabutylammonium bifluoride, which provides excellent yields with minimal formation of elimination-derived side products. Primary hydroxyl groups as well as secondary hydroxyl groups in acyclic chains or in five-membered rings are excellent substrates, whereas benzylic and aldol-type secondary hydroxyl groups give poor yields as a result of the instability of their triflates.