1,4-dibromo-2,5-bis[(4'-N,N-dibutylaminophenyl)ethynyl]benzene | 478190-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4-dibromo-2,5-bis[(4'-N,N-dibutylaminophenyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: N,N-dibutyl-4-[2-[2,5-dibromo-4-[2-[4-(dibutylamino)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]aniline
• CAS: 478190-81-7
• 化学式: C₃₈H₄₆Br₂N₂
• 分子量: 690.605
• InChiKey: CYCHGPKFJRJONX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromo-2,5-bis[(4'-N,N-dibutylaminophenyl)ethynyl]benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 5,12-bis(4-(N,N-dibutylamino)phenyl)ethynyl-1,4,8,11-tetramethoxydibenz[a,h]anthracene
  参考文献：
  名称：

  利用有机金属交叉偶联反应的多功能性进入扩展的芳族体系

  摘要：

  使用各种钯催化的交叉偶联技术，我们还准备几个侧链基芳烃衍生物（5，6，12，15）。通过这些材料，我们扩展了早期的工作并开发了新的亲电子环化策略。通过采用足够强的亲电子源，我们可能会有效地实现双annulations得到多环芳烃10，11，13和16。这种化学性质允许杂芳族和杂原子部分的参与，因此提供了电子形式多样的扩展的芳族体系。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01166-x
• 作为产物：
  描述：

  [2-[2,5-二溴-4-[2-(三甲基硅基)乙炔基]苯基]乙炔基]三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-dibromo-2,5-bis[(4'-N,N-dibutylaminophenyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  利用有机金属交叉偶联反应的多功能性进入扩展的芳族体系

  摘要：

  使用各种钯催化的交叉偶联技术，我们还准备几个侧链基芳烃衍生物（5，6，12，15）。通过这些材料，我们扩展了早期的工作并开发了新的亲电子环化策略。通过采用足够强的亲电子源，我们可能会有效地实现双annulations得到多环芳烃10，11，13和16。这种化学性质允许杂芳族和杂原子部分的参与，因此提供了电子形式多样的扩展的芳族体系。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01166-x

文献信息

• Systematic Structure−Property Investigations and Ion-Sensing Studies of Pyridine-Derivatized Donor/Acceptor Tetrakis(arylethynyl)benzenes
  作者：Eric L. Spitler、Laura D. Shirtcliff、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/jo061712w

  日期：2007.1.1

  Nine structural isomers of a tetrakis(arylethynyl)benzene chromophore functionalized with dibutylaniline and pyridine units as respective donors and acceptors have been synthesized and their steady-state spectroscopic parameters investigated. The effects of small structural variations on the electronic absorption and emission spectra have been explored in evaluation of their potential as optical materials

  合成了九官能结构的四（芳基乙炔基）苯生色团的结构异构体，其以二丁基苯胺和吡啶单元作为各自的供体和受体进行了功能化，并研究了它们的稳态光谱参数。在评估其作为光学材料成分的潜力时，已经探索了微小的结构变化对电子吸收光谱和发射光谱的影响。这些结构变化会产生可预测的后果，因此可以对专用应用的光电子特性进行微调。还显示出强烈的溶剂变色现象。它们对质子化和金属离子络合的响应导致了发射光谱的动态变化，最大。据信这些变化与荧光团的HOMO和LUMO能级的相对能量高度相关。化合物的完整排列代表了荧光传感设备组件的一组有趣的候选对象。
• Donor−Acceptor-Substituted Tetrakis(phenylethynyl)benzenes as Emissive Molecules during Pulse Radiolysis in Benzene
  作者：Shingo Samori、Sachiko Tojo、Mamoru Fujitsuka、Eric L. Spitler、Michael M. Haley、Tetsuro Majima

  DOI：10.1021/jo062326h

  日期：2007.4.1

  tuted TPEBs possess three types of charge-transfer pathways (linear-conjugated, cross-conjugated, and “bent” conjugated pathways between the donor and acceptor substituents through the ethynyl linkage), the emission spectra of 1TPEBs* with intramolecular charge transfer (ICT) character depend on the substitution pattern and the various kinds of donor and acceptor groups during pulse radiolysis in Bz

  在苯（Bz）中进行脉冲辐射分解期间，测量了各种四（苯基乙炔基）苯（TPEB）的自由基阳离子和阴离子之间的电荷重组产生的发射。单线激发态（1 TPEB *）的TPEB的形成可以归因于TPEB • +和TPEB • -之间的电荷复合，它们最初是由Bz中的辐射分解反应产生的。这种机制是通过合理湮灭焓变化之间的关系说明（-Δ ħ °）为TPEB的电荷重组• +和TPEB • -和的激发能量1个TPEB *。结果发现，TPEB • +与TPEB • -之间发生电荷复合，从而产生1个TPEB *作为发射物种，但由于受TPEB的C-C单键旋转引起的取代基之间的排斥力大，因此不产生准分子。由于供体-受体取代的TPEB具有三种类型的电荷转移途径（通过乙炔键在供体和受体取代基之间的线性共轭，交叉共轭和“弯曲”共轭途径），因此1个TPEB的发射光谱* 具有分子内电荷转移（ICT）特性的分子取决于Bz脉冲辐解过程中的取代模式以及各种供体和受体基团。
• Structure−Property Relationships of Fluorinated Donor/Acceptor Tetrakis(phenylethynyl)benzenes and Bis(dehydrobenzoannuleno)benzenes
  作者：Eric L. Spitler、John M. Monson、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/jo701740n

  日期：2008.3.1

  Nine new bisdonor/bisacceptor-functionalized tetrakis(phenylethynyl)benzene (TPEB) and six new bis(dehydrobenzoannuleno)benzene (DBA) chromophores have been synthesized. The compounds consist of electron-donating dibutylaniline groups connected through a conjugated phenyl -acetylene scaffold to benzotrifluoride, bis(trifluoromethyl)phenyl, or pentafluorophenyl acceptor groups. In comparison to previously reported analogues utilizing nitrophenyl or benzonitrile acceptor groups, the weaker acceptor groups exhibit visibly fluorescent intramolecular charge transfer (ICT) behavior, moderately narrow optical band gaps, moderately high quantum yields, and strong fluorescence solvatochromism. In this series of molecules, the strongly inductive fluoro acceptor groups result in optical properties similar to the resonance acceptor analogues, making them promising candidates for optical materials device components. The data also support recent investigations that question the utility of using UV/vis spectroscopy alone as a qualitative measure of conjugation. The bisDBAs exhibit weaker ICT behavior and self-association in solution than their corresponding nitro analogues, but show greater stability to decomposition via polymerization and smaller optical band gaps than their acyclic analogues.