N1-[(3-methoxyphenyl)methyl]benzene-1,2-diamine | 1132753-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-[(3-methoxyphenyl)methyl]benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 2-N-[(3-methoxyphenyl)methyl]benzene-1,2-diamine
• CAS: 1132753-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• mdl: MFCD12862887
• 分子量: 228.294
• InChiKey: QORLZYSQDHDZPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.3±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-[(3-methoxyphenyl)methyl]benzene-1,2-diamine 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bis(Benzofuran–1,3-N,N-heterocycle)s as Symmetric and Synthetic Drug Leads against Yellow Fever Virus

  摘要：

  黄热病病毒（YFV）是一种新出现的 RNA 病毒，曾在非洲、中美洲和南美洲大规模爆发。该病毒通常通过受感染的蚊子传播，并因国际旅行而在不同地区之间传播。作为一种急性病毒性出血性疾病，黄热病可以通过有效、安全和可靠的疫苗来预防，但无法根除。目前，还没有可以治愈黄热病的抗病毒药物。因此，我们设计并合成了两个系列的新型双（苯并呋喃-1,3-咪唑烷-4-酮）和双（苯并呋喃-1,3-苯并咪唑），用于开发抗黄热病病毒的先导候选药物。在 23 个新的双共轭化合物中，有 4 个在细胞病理效应降低试验中对 Huh-7 细胞上的 YFV 毒株 17D (Stamaril) 有抑制作用。这些共轭物的EC50为3.54 μM，SI为15.3，具有最显著的疗效和选择性。这些结果对于开发新的抗病毒药物线索以应对新出现的疾病具有重要价值。

  DOI：

  10.3390/ijms232012675
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methoxybenzyl)-2-nitroaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N1-[(3-methoxyphenyl)methyl]benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel, orally available benzimidazoles as melanin concentrating hormone receptor 1 (MCHR1) antagonists

  摘要：

  Melanin concentrating hormone (MCH) is an important mediator of energy homeostasis and plays role in several disorders such as obesity, stress, depression and anxiety. The synthesis and biological evaluation of novel benzimidazole derivatives as MCHR1 antagonists are described. The in vivo proof of principle for weight loss with a lead compound from this series is exemplified. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.086

文献信息

• Highly dispersed ruthenium capsulated in UiO-66-NH₂ for hydrogen-borrowing-mediated <i>N</i>-alkylation reactions
  作者：Jiahao Li、Shiguo Ou、Xinxin Sang、Ruirui Chai、Dawei Wang

  DOI：10.1039/d4cy00161c

  日期：——

  o-phenylenediamines with benzyl alcohols to amines, thereby avoiding the generation of benzimidazoles. A wide scope of this reaction with a variety of anilines and alcohols bearing different functional groups were explored. Owing to the metal–support interactions and high surface areas, the combination of Ru nanoparticles and UiO-66-NH2, acting as active sites for the activation of amines and transfer of hydrogen

  开发具有高金属分散性和良好可重复使用性的高效多相催化剂对于通过借氢方法进行 C-N 键形成反应至关重要。在此，金属有机框架（MOF）UiO-66-NH 2被用作理想的载体，通过简单的浸渍还原方法封装Ru纳米粒子（Ru@UiO-66-NH 2） 。使用 XRD、TEM、HAADF-STEM、XPS 和 ICP-AES 等各种技术进行的综合表征表明，原子分散的 Ru 颗粒被限制在 MOF 腔中。然后将Ru@UiO-66-NH 2用于邻苯二胺与苯甲醇选择性N-烷基化成胺，从而避免苯并咪唑的生成。探索了与带有不同官能团的各种苯胺和醇的广泛反应。由于金属-载体相互作用和高表面积，Ru纳米粒子和UiO-66-NH 2的结合作为胺活化和氢转移的活性位点，产生了优异的催化活性。