5-hydroxy-1-[(Z)-5-trimethylsilylpent-3-enyl]pyrrolidin-2-one | 97998-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-hydroxy-1-[(Z)-5-trimethylsilylpent-3-enyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 97998-04-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂Si
• 分子量: 241.406
• InChiKey: QWJOCWXSALSKOJ-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1-[(Z)-5-trimethylsilylpent-3-enyl]pyrrolidin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(+/-)-(5β)-6α-vinyl-1-azabicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silicon directed N-acyliminium ion cyclizations. Highly selective syntheses of (.+-.)-isoretronecanol and (.+-.)-epilupinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a011
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(trimethylsilyl)-3-penten-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 5-hydroxy-1-[(Z)-5-trimethylsilylpent-3-enyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silicon directed N-acyliminium ion cyclizations. Highly selective syntheses of (.+-.)-isoretronecanol and (.+-.)-epilupinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a011

文献信息

• Completely regioselective α-acyliminium ion cyclizations with allyl and propargyl silanes
  作者：Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81668-8

  日期：1983.1

  Intramolecular reactions of α-acyliminium ions with allyl and propargyl silanes occur under the influence of trifluoroacetic acid, to afford in high yield and with complete regioselectivity bridgehead nitrogen bicyclic compounds – .

  在三氟乙酸的作用下，发生α-酰亚胺离子与烯丙基和炔丙基硅烷的分子内反应，以高产率提供并具有完全的区域选择性桥头氮双环氮化合物- 。
• HIEMSTRA, H.;SPECKAMP, W. N., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 13, 1407-1410
  作者：HIEMSTRA, H.、SPECKAMP, W. N.

  DOI：——

  日期：——