(R)-N6-propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine dihydrochloride | 104632-27-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-N6-propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine dihydrochloride
• 英文别名: (+)-Pramipexole dihydrochloride；(6R)-6-N-propyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine;hydrochloride
• CAS: 104632-27-1
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃S*2ClH
• 分子量: 284.253
• InChiKey: YLOYRMPMRZXEMW-OGFXRTJISA-N

物化性质

• 溶解度：
  H2O：>15mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N6-propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine dihydrochloride 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 tert-butyl ((R)-2-((4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-6-yl)(propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  FATTY ACID AMIDES, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE

  摘要：

  本发明涉及脂肪酸酰胺；包含有效量的脂肪酸酰胺的组合物；以及治疗或预防癌症、代谢性疾病或神经退行性疾病的方法，其中包括给予有效量的脂肪酸酰胺。

  公开号：

  US20130059801A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(6R)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (R)-N6-propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF AMINE SUBSTITUTED 4,5,6,7-TETRAHYDROBENZOTHIAZOLE COMPOUNDS
  [FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE DE COMPOSÉS SUBSTITUÉS PAR AMINE DE 4,5,6,7-TÉTRAHYDROBENZOTHIAZOLE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备公式I的氨基取代的4,5,6,7-四氢苯并噻唑化合物，例如化合物2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-(n-丙基氨基)苯并噻唑。本发明还涉及(R)-2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-(n-丙基氨基)苯并噻唑的改进合成方法。本发明还涉及与合成过程相关的方法和中间体。

  公开号：

  WO2013096816A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF USING (R)-PRAMIPEXOLE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS EMPLOYANT DU (R)-PRAMIPEXOLE
  申请人：KNOPP NEUROSCIENCES INC

  公开号：WO2010022140A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Pharmaceutical compositions of (R)-pramipexole and one or more secondary therapeutic agents such as, for example, dopamine agonists, dopaminergic agonists, COMT inhibitors, MOA inhibitors, excitatory amino acid antagonists, growth factors, neurotrophic factors, antioxidants, anti-inflammatory agents, immunomodulators, anti-glutamatergics, ion channel blockers, α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor antagonists, heat shock protein inducers/ protein disaggregators and downregulators, monoamine oxidase type B (MOAB) inhibitors, multi-target agents, kinase inhibitors, Bcl inducers, histone deacetylase (HDAC) mediators, glial modulators, mitochondrial energy promoting agents, myostatin inhibitors, caspase inhibitors and combinations thereof or those related to mitochondrial dysfunction or increased oxidative stress are disclosed.

  (R)-普拉米普索尔及一种或多种次级治疗剂的药物组合，例如多巴胺激动剂、多巴胺能激动剂、COMT抑制剂、MOA抑制剂、兴奋性氨基酸拮抗剂、生长因子、神经营养因子、抗氧化剂、抗炎药、免疫调节剂、抗谷氨酸能药物、离子通道阻断剂、α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂、热休克蛋白诱导剂/蛋白质解聚剂和下调剂、单胺氧化酶B型（MOAB）抑制剂、多靶点药物、激酶抑制剂、Bcl诱导剂、组蛋白去乙酰化酶（HDAC）介质、胶质调节剂、线粒体能量促进剂、肌肉抑制素抑制剂、半胱氨酸蛋白酶抑制剂及其组合物，或与线粒体功能障碍或氧化应激增加有关的药物。
• Amide activation by TMSCl: reduction of amides to amines by LiAlH4 under mild conditions
  作者：B. Ravinder、S. Rajeswar Reddy、A. Panasa Reddy、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.144

  日期：2013.9

  An expeditious and practical method for the reduction of amides to amines is reported. The method consists of activation of amides with TMSCl followed by reduction with LiAlH4. Various amides/lactams including hindered amides and secondary amides gave the corresponding amines in good to excellent yields. This novel protocol has a wide substrate scope and shows good functional group tolerance with high

  报道了一种将酰胺还原为胺的快速实用的方法。该方法包括用TMSC1活化酰胺，然后用LiAlH 4还原。包括受阻酰胺和仲酰胺在内的各种酰胺/内酰胺以良好或优异的产率得到相应的胺。这种新颖的协议具有广泛的底物范围，并显示了良好的官能团耐受性和高立体保留性。
• WO2006/117614
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FATTY ACID AMIDES, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Milne Jill C.

  公开号：US20130059801A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The invention relates to fatty acid amides; compositions comprising an effective amount of a fatty acid amide; and methods for treating or preventing cancer, a metabolic disease or a neurodegenerative disease comprising the administration of an effective amount of a fatty acid amide.

  本发明涉及脂肪酸酰胺；包含有效量的脂肪酸酰胺的组合物；以及治疗或预防癌症、代谢性疾病或神经退行性疾病的方法，其中包括给予有效量的脂肪酸酰胺。
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF AMINE SUBSTITUTED 4,5,6,7-TETRAHYDROBENZOTHIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE DE COMPOSÉS SUBSTITUÉS PAR AMINE DE 4,5,6,7-TÉTRAHYDROBENZOTHIAZOLE
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2013096816A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention is related to an improved process for the preparation of amino- substituted 4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole compounds of formula I, such as the compound 2- amino-4,5,6,7-tetrahydro-6-(n-propylamino)benzothiazole. The invention further relates to an improved synthesis of (R)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-6-(n-propylamino)benzothiazole. The invention also relates to the methods and intermediates associated with the synthetic process.

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备公式I的氨基取代的4,5,6,7-四氢苯并噻唑化合物，例如化合物2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-(n-丙基氨基)苯并噻唑。本发明还涉及(R)-2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-(n-丙基氨基)苯并噻唑的改进合成方法。本发明还涉及与合成过程相关的方法和中间体。