methyl 2-(acetoxy-(4-cyanophenyl)methyl)acrylate | 164023-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(acetoxy-(4-cyanophenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[acetyloxy-(4-cyanophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 164023-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: BYQVHUYMQMAXLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy-(4-cyanophenyl)methyl)acrylate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4R,5R)-methyl 1-butyl-4-(4-cyanophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内亚胺离子环化反应立体合成3-羧基-4,5-二氢吡咯

  摘要：

  已经开发出了一种有效且实用的方法，该方法可通过容易实现的Baylis-Hillman衍生物和醛的分子内亚胺离子环化反应，以中等至高收率合成反式-4,5-二取代的3-羧基-4,5-二氢吡咯。这些新的二氢吡咯可容易地转化为吡咯或吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01787
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(acetoxy-(4-cyanophenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  4-喹诺酮类的无过渡金属级联合成：迈克尔受体通过与烯类的烯类反应进行反应

  摘要：

  描述了一种新颖的“一锅”芳烃转化，该转化可提供各种4-喹诺酮衍生物，而无需借助过渡金属催化。Arynes与aza-Morita–Baylis–Hillman（AMBH）加合物通过级联序列反应，涉及插入/环化/烯反应过程，从而在温和的反应条件下以高收率提供高产的4-喹诺酮类化合物。本质上，在α，β不饱和酮的β碳反应性的极性转换已经由逆电子需求芳炔-烯反应来实现，以提供Ç -arylated产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01830

文献信息

• A General Approach to the Synthesis of β2-Amino Acid Derivatives via Highly Efficient Catalytic Asymmetric Hydrogenation of α-Aminomethylacrylates
  作者：Yujuan Guo、Guang Shao、Lanning Li、Wenhao Wu、Ruihong Li、Jingjing Li、Jian Song、Liqin Qiu、Mahavir Prashad、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/adsc.201000122

  日期：——

  for the synthesis of a valuable class of α‐aminomethylacrylates via the Baylis–Hillman reaction of different aldehydes with methyl acrylate followed by acetylation of the resulting allylic alcohols and SN2′‐type amination of the allylic acetates. Asymmetric hydrogenation of these diverse olefinic precursors using rhodium(Et‐Duphos) catalysts provided the corresponding β2‐amino acid derivatives with excellent

  通过一种新的策略，通过不同醛类的Baylis-Hillman反应与丙烯酸甲酯的合成，然后合成的烯丙醇的乙酰化和乙酸烯丙酯的S N 2'型胺化反应，合成了有价值的α-氨基甲基丙烯酸酯类。使用铑这些不同的烯属前体的不对称氢化（ET-DUPHOS）催化剂提供了相应的β 2个具有优异的对映选择性的α-氨基酸衍生物和非常高的反应性（高达> 99.5％ee值和S / C = 10,000）。的（第一加氢Ž） -构型底物，研究了β的合成2氨基酸衍生物。对于该反应，还公开了底物几何形状和位阻对反应性和对映选择性的高影响。这个协议提供了用于光学纯β制备高度实用的，容易的和可扩展的方法2 -氨基酸和它们的衍生物在温和的反应条件下进行。
• Efficient Transformation of Alkyl 3-nitro-5-(aryl/alkyl)isoxazole-4-carboxylates into 3-amino- and 3-hydrazinyl-5-aryl/alkyl-isoxazole-4-carboxylates in Aqueous Solution
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Dinesh S. Barak、Ilesha Avasthi、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/adsc.201700881

  日期：2017.11.23

  An efficient protocol for transforming alkyl 3‐nitro‐5‐(aryl/alkyl)isoxazole‐4‐carboxylates into 3‐amino‐ and 3‐hydrazinyl‐5‐aryl/alkyl‐isoxazole‐4‐carboxylates is described. The reaction that is carried out in aqueous acetonitrile solution generally afford the products without any chromatographic purification. Investigations with the substrate scope reveal that this protocol is compatible only when

  描述了将烷基3-硝基-5-（芳基/烷基）异恶唑-4-羧酸酯转化为3-氨基和3-肼基-5-芳基/烷基异恶唑-4-羧酸酯的有效方案。在乙腈水溶液中进行的反应通常得到产物，无需任何色谱纯化。对底物范围的研究表明，该方案仅在异恶唑环的C-4位上存在酯基时才兼容。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS POTENTIAL INSECT ANTIFEEDANT AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILES COMME ANOREXIGÈNE POTENTIEL POUR INSECTES ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2017109795A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates to novel compounds of general formula A: Particularly, the present invention relates to compounds which are useful as antifeedant against the major agricultural pest Spodoptera litura and thus useful as potential insect antifeedants. Further, the present invention relates to a process for the preparation of novel compounds of general formula A having insect antifeedant activity.

  本发明涉及一般式A的新化合物。特别地，本发明涉及对抗主要农业害虫棉铃虫的抗饲料化合物，因此可作为潜在的昆虫抗饲料。此外，本发明涉及制备具有昆虫抗饲料活性的一般式A新化合物的方法。
• The coupling reaction of α-silylamines with Baylis-Hillman adducts by visible light photoredox catalysis
  作者：He Zhao、Niannian Ni、Xiaonian Li、Dongping Cheng、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152746

  日期：2021.2

  The preparation of N-containing α,β-unsaturated carboxylate derivatives from α-silylamine and Baylis-Hillman adducts under visible light irradiation was reported. The formation of α-aminoalkyl radical is regioselective compared with the previous reports. The reaction was successfully performed without additional additives under mild conditions.

  报道了在可见光照射下由α-甲硅烷基胺和Baylis-Hillman加合物制备含N的α，β-不饱和羧酸酯衍生物。与先前的报道相比，α-氨基烷基的形成具有区域选择性。在温和条件下，无需添加其他添加剂即可成功进行反应。
• Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoles from Morita-Baylis-Hillman Acetates by an NaNO₂/I₂-Mediated Domino Reaction
  作者：Shashikant U. Dighe、Sushobhan Mukhopadhyay、Shivalinga Kolle、Sanjeev Kanojiya、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/anie.201504529

  日期：2015.9.7

  3‐nitro‐5‐(aryl/alkyl)isoxazole‐4‐carboxylates is described. In a cascade event, initial Michael addition of NaNO2 to the MBH acetate furnishes the allylnitro intermediate which undergoes I2‐catalyzed oxidative α‐CH nitration of the nitromethyl subunit followed by [3+2] cycloaddition to afford the title compounds. Structural elaborations of these highly substituted isoxazoles by SNAr reactions and

  本文描述了一种有效的NaNO 2 / I 2介导的Morita-Baylis-Hillman（MBH）乙酸盐单酯转化为3-硝基--5-（芳基/烷基）异恶唑-4-羧酸烷基酯的方法。在一个级联事件，初始迈克尔加成纳米2到MBH醋酸配料其经历我的allylnitro中间2催化的氧化α-C 的硝基甲基亚基h的硝化，接着[3 + 2]环加成，得到标题化合物。这些高度取代的异恶唑通过S N Ar反应和氢解进行结构精制可以得到有用的产品。