N-chloro-1,4-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-iminonaphthalene | 108376-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-chloro-1,4-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-iminonaphthalene
• 英文别名: 11-Chloro-1,8-dimethyl-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene
• CAS: 108376-86-9；142794-08-9；142794-09-0
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN
• 分子量: 207.703
• InChiKey: ZIVYOIOQOWNRDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloro-1,4-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-iminonaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 9-Bromo-1,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epiazano-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  N-氯-1,2,3,4-四氢-1,4-亚氨基萘和相关体系的杂解; 的结构和溶剂对反应路径的影响

  摘要：

  在1,2,3,4-四氢-1,4-亚氨基萘的1,4-位上被甲基取代的氢基本上改变了该系统的Ag（I）催化的溶剂分解行为，从而得到了四氢苯并ze庚因衍生物。在非极性溶剂中少量的甲醇具有促进杂化而不是均化的NCl裂解的深刻作用。甲基喹啉产生二次重排。桥头甲基取代基还会转移N-氯-1,4-二氢-1,4-亚氨基萘的反应，从而生成喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84913-8
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-1-trimethylsilyl-pyrrole 在 palladium on activated charcoal N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-chloro-1,4-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-iminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  电子控制N-氯代琥珀酰亚胺氯化1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）的立体选择性

  摘要：

  描述了基于1，4-二氢-1，4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）环体系的一系列仲胺的氯化反应。在低温下，可以确定在动力学控制条件下形成的正-N-氯胺和反-N-氯胺的比例。该比率显示出基本上受芳环电子特性变化的影响。在较高的温度下，氮的转化导致不同的（热力学）转化体比率，该比率也随取代作用而变化。芳基环和双环骨架中的取代基也会影响氮的转化阻挡层。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80447-6

文献信息

• DAVIES J. W.; MALPASS J. R.; MOSS R. E., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 34, 4071-4074
  作者：DAVIES J. W.、 MALPASS J. R.、 MOSS R. E.

  DOI：——

  日期：——
• Electronic control of stereoselectivity in the chlorination of 1,4-dihydro-1,4-iminonaphthalenes (7-azabenzonorbornadienes) with N-chlorosuccinimide
  作者：John W. Davies、Michael L. Durrant、Matthew P. Walker、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80447-6

  日期：1992.1

  system is described. At low temperatures, the ratio of syn- and anti- N-chloroamines formed under conditions of kinetic control can be determined; this ratio is shown to be influenced substantially by variation in the electronic character of the aryl ring. At higher temperatures, inversion at nitrogen leads to different (thermodynamic) invertomer ratios which also vary as a function of substitution

  描述了基于1，4-二氢-1，4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）环体系的一系列仲胺的氯化反应。在低温下，可以确定在动力学控制条件下形成的正-N-氯胺和反-N-氯胺的比例。该比率显示出基本上受芳环电子特性变化的影响。在较高的温度下，氮的转化导致不同的（热力学）转化体比率，该比率也随取代作用而变化。芳基环和双环骨架中的取代基也会影响氮的转化阻挡层。
• Heterolysis of N-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-iminonaphthalenes and related systems; effects of structure and of solvent on reaction pathways
  作者：John W. Davies、John R. Malpass、Richard E. Moss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84913-8

  日期：1986.1

  4-tetrahydro-1,4-iminonaphthalenes substantially modifies the Ag(I)-catalysed solvolytic behaviour of this system giving tetrahydrobenzazepine derivatives; small amounts of methanol in non-polar solvents have a profound effect favouring heterolytic, rather than homolytic, NCl cleavage. Methanoquinolines are produced secondary rearrangement. Bridgehead methyl substituents also divert the reactions of

  在1,2,3,4-四氢-1,4-亚氨基萘的1,4-位上被甲基取代的氢基本上改变了该系统的Ag（I）催化的溶剂分解行为，从而得到了四氢苯并ze庚因衍生物。在非极性溶剂中少量的甲醇具有促进杂化而不是均化的NCl裂解的深刻作用。甲基喹啉产生二次重排。桥头甲基取代基还会转移N-氯-1,4-二氢-1,4-亚氨基萘的反应，从而生成喹啉衍生物。