5-(2-carboxy-phenyl)-valeric acid | 105253-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-carboxy-phenyl)-valeric acid
• 英文别名: 5-(2-Carboxy-phenyl)-valeriansaeure；2-(4-Carboxybutyl)benzoic acid
• CAS: 105253-90-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: IIKVCVCIXKGURD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  439.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-(2-carboxy-phenyl)-valeric acid 在 三甲基氯硅烷 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 反应 17.0h， 以99.3%的产率得到2-(5-Methoxy-5-oxopentyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  在芳族羧酸存在下选择性制备脂族甲酯的方法

  摘要：

  2，2-二甲氧基丙烷，甲醇和催化量的HCl在芳族羧酸存在下，在室温下以高收率选择性酯化脂族羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01958-3
• 作为产物：
  描述：

  1:2-Benzocyclononen-(1)-on-(4) 生成 5-(2-carboxy-phenyl)-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  溶剂1：2-苯并环辛烯基-（3）-甲基甲苯磺酸酯：溶剂1：2-苯并环壬烯基-（4）-碳鎓离子

  摘要：

  在多步法的结果下，在无缓冲介质中，将1：2-苯并环辛烯基-（3）-甲苯磺酸甲酯（IX）进行多步法转化为非烯烃，结果证明是四氢环萘烷（XII）。但是，在甲酸钠存在下进行甲酸分解会导致环扩大为1：2-苯并环壬烯基-（4）-甲酸酯（XX）和1：2-苯并环壬基-1,3-二烯（XXII）。IX的水解还伴随着对XIX和XXII的完全重排。讨论了四氢过环庚烷的形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93211-9

文献信息

• Huisgen et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1958,1965
  作者：Huisgen et al.

  DOI：——

  日期：——
• A selective method for the preparation of aliphatic methyl esters in the presence of aromatic carboxylic acids
  作者：A. Rodríguez、M. Nomen、B.W. Spur、J.J. Godfroid

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01958-3

  日期：1998.11

  2,2-Dimethoxypropane, methanol and a catalytic amount of HCl selectively esterify aliphatic carboxylic acids, in the presence of aromatic carboxylic acids, at room temperature and in high yields.

  2，2-二甲氧基丙烷，甲醇和催化量的HCl在芳族羧酸存在下，在室温下以高收率选择性酯化脂族羧酸。
• Solvolysen des 1 : 2-benzocyclooctenyl-(3)-methyltosylats
  作者：R. Huisgen、G. Seidl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93211-9

  日期：1964.1

  tosylate (IX) in unbuffered medium at 65° yields as results of a multistep process a nonolefinic hydrocarbon which turned out to be tetrahydroperinaphthane (XII). However, formolysis in the presence of sodium formate leads with ring enlargement to 1:2-benzocyclononenyl-(4)-formate (XX) and 1:2-benzocyclonona-1,3-diene (XXII). Also the hydrolysis of IX is accompanied by complete rearrangement to XIX

  在多步法的结果下，在无缓冲介质中，将1：2-苯并环辛烯基-（3）-甲苯磺酸甲酯（IX）进行多步法转化为非烯烃，结果证明是四氢环萘烷（XII）。但是，在甲酸钠存在下进行甲酸分解会导致环扩大为1：2-苯并环壬烯基-（4）-甲酸酯（XX）和1：2-苯并环壬基-1,3-二烯（XXII）。IX的水解还伴随着对XIX和XXII的完全重排。讨论了四氢过环庚烷的形成机理。