3-acetoxy-5-cholenic acid-24-methyl ester | 3633-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-5-cholenic acid-24-methyl ester
• 英文别名: Methyl (3I+/-)-3-(acetyloxy)chol-5-en-24-oate；methyl (4R)-4-[(3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 3633-72-5
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.628
• InChiKey: FDKJNVMJOZNFQP-FTMFKYNVSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  495.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-5-cholenic acid-24-methyl ester 在 3,5-二甲基吡唑 、 叔丁基过氧化氢 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到methyl 3α-acetoxy-7-oxo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  一种奥贝胆酸的制备方法及其中间体

  摘要：

  本发明公开了一种奥贝胆酸的制备方法及其中间体。本发明提供了一种奥贝胆酸的制备方法，其包括下述步骤：在有机溶剂中，将化合物V与氧化剂进行氧化反应，得到化合物IV即可；PG1为羧基保护基；PG2为羟基保护基；化合物V和化合物IV中的独立地是指该乙叉基为E构型、Z构型或E构型和Z构型的混合物。本发明的制备方法操作简便、成本低廉、条件温和、环境友好、适合工业化。

  公开号：

  CN108264533B
• 作为产物：
  描述：

  3-Alpha-羟基-6-氧代-5-alpha-24-胆烷酸甲酯3-乙酸盐 在 溶剂黄146 、 铂 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-acetoxy-5-cholenic acid-24-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schubert; Damker, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1957, vol. <4> 4, p. 260,264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile Route to Ursodeoxycholic Acid Based on Stereocontrolled Conversion and Aggregation Behavior Research
  作者：Zhongliang Jiang、Qian Dou

  DOI：10.1055/s-0035-1560388

  日期：——

  A facile route to ursodeoxycholic acid (UDCA) and its aggregation behavior in aqueous phase solution, which is rarely known, are reported. The starting material, hyodeoxycholic acid (HDCA), is a relatively less expensive material and more easily obtained compared with chenodeoxycholic acid (CDCA). A facile route was developed to synthesize UDCA from HDCA with a Shapiro reaction as the key step and in 26% overall yield. A new strategy using organosilane reagent considering its stability, nontoxicity, and abundance in nature was carried out for a more rapid route and higher yield. It was found that the critical micelle concentration value, which is a critical value for surfactants of bile salts, was influenced by the number of hydroxyl groups.
• Ushizawa et al., Proceedings of the Japan Academy, 1957, vol. 33, p. 159
  作者：Ushizawa et al.

  DOI：——

  日期：——