(2S,3S,4R,5'S)-5,12-bis(benzyloxy)-3,4,5',7-tetramethoxy-2',2',5'-trimethyl-3,4-dihydro-1H-spiro[tetracene-2,4'-[1,3]dioxolane]-6,11-dione | 76650-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (2S,3S,4R,5'S)-5,12-bis(benzyloxy)-3,4,5',7-tetramethoxy-2',2',5'-trimethyl-3,4-dihydro-1H-spiro[tetracene-2,4'-[1,3]dioxolane]-6,11-dione
• CAS: 76650-02-7
• 化学式: C₄₁H₄₂O₁₀
• 分子量: 694.778
• InChiKey: VHTPHAWPDXIJMM-LNDZYFEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5'S)-5,12-bis(benzyloxy)-3,4,5',7-tetramethoxy-2',2',5'-trimethyl-3,4-dihydro-1H-spiro[tetracene-2,4'-[1,3]dioxolane]-6,11-dione 在 Pd-BaSO₄ 水 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (8S,9S)-8-Acetyl-6,8,11-trihydroxy-1,9-dimethoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽环素的立体特异性环氧化：通往8（r）-甲氧基十二烷酮的途径

  摘要：

  立体选择性环氧化1，将道诺菌素的7,8-不饱和衍生物，然后将环氧化合物2反式打开，得到8（R）-甲氧基道诺菌素6a; 通过化学相关性和PMR研究确定其在C-8的构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80017-7
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,2S,11bS)-4,11-bis(benzyloxy)-5',9-dimethoxy-2',2',5'-trimethyl-1a,11b-dihydro-3H-spiro[tetraceno[1,2-b]oxirene-2,4'-[1,3]dioxolane]-5,10-dione 在 对甲苯磺酸 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S,4R,5'S)-5,12-bis(benzyloxy)-3,4,5',7-tetramethoxy-2',2',5'-trimethyl-3,4-dihydro-1H-spiro[tetracene-2,4'-[1,3]dioxolane]-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽环素的立体特异性环氧化：通往8（r）-甲氧基十二烷酮的途径

  摘要：

  立体选择性环氧化1，将道诺菌素的7,8-不饱和衍生物，然后将环氧化合物2反式打开，得到8（R）-甲氧基道诺菌素6a; 通过化学相关性和PMR研究确定其在C-8的构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80017-7