(3S,1'S,2'S)-2-benzyl-3-(1'-benzyloxy-2',3'-epoxy)propyl-isoxazolidin-5-one | 174711-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,1'S,2'S)-2-benzyl-3-(1'-benzyloxy-2',3'-epoxy)propyl-isoxazolidin-5-one
• CAS: 174711-41-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: VVINQOQCNCJTMY-BJLQDIEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3S,1'S,2'S)-2-benzyl-3-(1'-benzyloxy-2',3'-epoxy)propyl-isoxazolidin-5-one 在 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(3S,4S,5R)-2-benzyl-4-benzyloxy-5-hydroxymethyl-3-methoxycarbonylmethyl-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolidin-5-one-异恶唑烷重排，是3-氨基-3-脱氧糖的入口

  摘要：

  共轭加成-将N-苄基羟胺重排为α，β-不饱和内酯1提供了一条短而有效的途径来取代3-取代的异恶唑烷5-酮。该反应的高度明确的立体化学，同时释放了糖链的5-OH基团，而所有其他基团仍处于受保护状态，这使得从D构型系列的糖转换为L系列的糖成为可能。为重要的3-氨基-2,3-二脱氧糖提供了非常有吸引力的入口。异恶唑烷-5-酮骨架的2'-OH基团被甲磺酸化或在C-2'，3'碳原子上引入环氧化物并随后用亲核试剂处理该分子会导致异恶唑烷-5-酮-异恶唑烷重排C-2碳原子上的构型反转。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00967-1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,1'S,2'R)-2-benzyl-3-(1'-benzyloxy-3'-t-butyldiphenylsiloxy-2'-methanesulfonyloxy)propyl-isoxazolidin-5-one 在 四丁基氢氧化铵 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3S,1'S,2'S)-2-benzyl-3-(1'-benzyloxy-2',3'-epoxy)propyl-isoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolidin-5-one-异恶唑烷重排，是3-氨基-3-脱氧糖的入口

  摘要：

  共轭加成-将N-苄基羟胺重排为α，β-不饱和内酯1提供了一条短而有效的途径来取代3-取代的异恶唑烷5-酮。该反应的高度明确的立体化学，同时释放了糖链的5-OH基团，而所有其他基团仍处于受保护状态，这使得从D构型系列的糖转换为L系列的糖成为可能。为重要的3-氨基-2,3-二脱氧糖提供了非常有吸引力的入口。异恶唑烷-5-酮骨架的2'-OH基团被甲磺酸化或在C-2'，3'碳原子上引入环氧化物并随后用亲核试剂处理该分子会导致异恶唑烷-5-酮-异恶唑烷重排C-2碳原子上的构型反转。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00967-1