1-(2-azidopropan-2-yl)-4-methoxybenzene | 150935-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-azidopropan-2-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-1-methylethyl azide
• CAS: 150935-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: HPQGSGREOAUEQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-azidopropan-2-yl)-4-methoxybenzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以11.9 g的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基胺
  参考文献：
  名称：

  烷基亚胺与亚胺和烯烃的催化直接加成反应

  摘要：

  通过使用强碱性的混合催化剂体系，在温和的反应条件下，开发了弱酸性非活化烷基芳烃（如甲苯）及其衍生物的催化加成反应。在质子转移条件下，与亚胺和烯烃的加成反应可顺利进行，以高到高收率提供所需的产物，并实现了高水平的区域和立体选择性。还显示出烷基亚芳基的不对称加成反应是可能的。

  DOI：

  10.1002/anie.201711291
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-(2-azidopropan-2-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  烷基亚胺与亚胺和烯烃的催化直接加成反应

  摘要：

  通过使用强碱性的混合催化剂体系，在温和的反应条件下，开发了弱酸性非活化烷基芳烃（如甲苯）及其衍生物的催化加成反应。在质子转移条件下，与亚胺和烯烃的加成反应可顺利进行，以高到高收率提供所需的产物，并实现了高水平的区域和立体选择性。还显示出烷基亚芳基的不对称加成反应是可能的。

  DOI：

  10.1002/anie.201711291

文献信息

• Mangana(<scp>iii</scp>/<scp>iv</scp>)electro-catalyzed C(sp³)–H azidation
  作者：Tjark H. Meyer、Ramesh C. Samanta、Antonio Del Vecchio、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/d0sc05924b

  日期：——

  Manganaelectro-catalyzed azidation of otherwise inert C(sp3)–H bonds was accomplished using most user-friendly sodium azide as the nitrogen-source. The operationally simple, resource-economic C–H azidation strategy was characterized by mild reaction conditions, no directing group, traceless electrons as the sole redox-reagent, Earth-abundant manganese as the catalyst, high functional-group compatibility

  使用大多数用户友好的叠氮化钠作为氮源，完成了锰电催化的惰性 C(sp 3 )–H 键的叠氮化。操作简单、资源经济的C-H叠氮化策略具有反应条件温和、无导向基团、无痕电子作为唯一氧化还原试剂、地球丰富的锰作为催化剂、高官能团相容性和高化学选择性等特点。生物活性化合物的后期叠氮化阶段。通过实验、分光光度法和循环伏安法进行的详细机理研究为金属催化脂肪族自由基的形成以及随后在锰（ III / IV ）流形内的叠氮基自由基转移提供了强有力的支持。
• Steroid derivatives for the treatment of prostatic hypertrophy their
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05536714A1

  公开（公告）日：1996-07-16

  The invention includes compounds of formula (I): ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, alkyl, aryl-substituted alkyl or aromatic heterocyclic-substituted alkyl; R.sup.2 is aryl-substituted alkyl, aromatic heterocyclic-substituted alkyl or diarylamino; and R.sup.3 is carboxy or a group of formula --CONHSO.sub.2 R.sup.4 wherein R.sup.4 is alkyl; and pharmaceutically acceptable salts and esters of the compounds. The compounds have valuable 5.alpha.-reductase inhibitory activity and can thus be used for the treatment and prophylaxis of, inter alia, prostatic hypertrophy as well as other disorders arising from excess levels of 5.alpha.-dihydro-testosterone.

  该发明包括式(I)的化合物：##STR1##其中R.sup.1是氢，烷基，芳基取代的烷基或芳香杂环基取代的烷基；R.sup.2是芳基取代的烷基，芳香杂环基取代的烷基或二芳基胺基；R.sup.3是羧基或具有式--CONHSO.sub.2 R.sup.4的基团，其中R.sup.4是烷基；以及该化合物的药用可接受盐和酯。这些化合物具有有价值的5α-还原酶抑制活性，因此可用于治疗和预防前列腺肥大等疾病，以及由于5α-二氢睾酮水平过高而引起的其他疾病。
• Carbon-Based Leaving Group in Substitution Reactions: Functionalization of sp³-Hybridized Quaternary and Tertiary Benzylic Carbon Centers
  作者：Stuart J. Mahoney、Tiantong Lou、Ganna Bondarenko、Eric Fillion

  DOI：10.1021/ol301442z

  日期：2012.7.6

  Lewis acid promoted substitution reactions employing Meldrum’s acid and 5-methyl Meldrum’s acid as carbon-based leaving groups are described which transform unstrained quaternary and tertiary benzylic Csp3–Csp3 bonds into Csp3–X bonds (X = C, H, N). Importantly, this reaction has a broad scope in terms of both suitable substrates and nucleophiles with good to excellent yields obtained (typically >90%)

  描述了路易斯酸促进的取代反应，该反应使用Meldrum酸和5-甲基Meldrum酸作为碳基离去基团，可将未应变的季铵和叔苄基C sp 3 –C sp 3键转变为C sp 3 –X键（X = C，H ，N）。重要的是，就合适的底物和亲核试剂而言，该反应具有广泛的范围，并具有良好至优异的产率（通常＞ 90％）。
• Steroid derivatives
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05698720A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  The invented compound ##STR1## is useful for the production of steroidal-17-amides that have 5.alpha.-reductase inhibitory activity.

  发明的化合物##STR1##可用于生产具有5α-还原酶抑制活性的类固醇-17酰胺。
• Method of making steroid derivatives for the treatment of prostatic
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05717088A1

  公开（公告）日：1998-02-10

  Compounds of formula (I): ##STR1## \x9bwherein: R.sup.1 is hydrogen, alkyl, aryl-substituted alkyl or aromatic heterocyclic-substituted alkyl; R.sup.2 is: aryl-substituted alkyl, aromatic heterocyclic-substituted alkyl or diarylamino; and R.sup.3 is carboxy or a group of formula --CONHSO.sub.2 R.sup.4 wherein R.sup.4 is alkyl!; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof have valuable 5.alpha.-reductase inhibitory activity and can thus be used for the treatment and prophylaxis of, inter alia, prostatic hypertrophy as well as other disorders arising from excess levels of 5.alpha.-dihydrotestosterone.

  分子式为(I)的化合物：##STR1## 其中：R.sup.1是氢、烷基、芳基取代的烷基或芳香族杂环取代的烷基；R.sup.2是：芳基取代的烷基、芳香族杂环取代的烷基或二芳基胺基；R.sup.3是羧基或式子--CONHSO.sub.2R.sup.4，其中R.sup.4是烷基！；以及其药学上可接受的盐和酯具有有价值的5α-还原酶抑制活性，因此可用于治疗和预防包括前列腺肥大症在内的其他由5α-二氢睾酮水平过高引起的疾病。