toluene-4-sulfonic acid-(5,6,7,8,9,10-hexahydro-benzocycloocten-5-ylmethyl ester) | 106409-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid-(5,6,7,8,9,10-hexahydro-benzocycloocten-5-ylmethyl ester)
• 英文别名: 1:2-Benzocyclooctenyl-(3)-methyl-tosylat；1:2-Benzocyclooctenyl-carbinol-(3)-tosylat；Toluol-4-sulfonsaeure-(5,6,7,8,9,10-hexahydro-benzocycloocten-5-ylmethylester)
• CAS: 106409-23-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃S
• 分子量: 344.475
• InChiKey: JECJXHBRYGCBIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid-(5,6,7,8,9,10-hexahydro-benzocycloocten-5-ylmethyl ester) 在 chromium(VI) oxide 、 甲酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (RS)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-phenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Huisgen; Seidel, Angewandte Chemie, 1957, vol. 69, p. 390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvolysen des 1 : 2-benzocyclooctenyl-(3)-methyltosylats
  作者：R. Huisgen、G. Seidl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93211-9

  日期：1964.1

  tosylate (IX) in unbuffered medium at 65° yields as results of a multistep process a nonolefinic hydrocarbon which turned out to be tetrahydroperinaphthane (XII). However, formolysis in the presence of sodium formate leads with ring enlargement to 1:2-benzocyclononenyl-(4)-formate (XX) and 1:2-benzocyclonona-1,3-diene (XXII). Also the hydrolysis of IX is accompanied by complete rearrangement to XIX

  在多步法的结果下，在无缓冲介质中，将1：2-苯并环辛烯基-（3）-甲苯磺酸甲酯（IX）进行多步法转化为非烯烃，结果证明是四氢环萘烷（XII）。但是，在甲酸钠存在下进行甲酸分解会导致环扩大为1：2-苯并环壬烯基-（4）-甲酸酯（XX）和1：2-苯并环壬基-1,3-二烯（XXII）。IX的水解还伴随着对XIX和XXII的完全重排。讨论了四氢过环庚烷的形成机理。