(2R,3S,4R)-3,4-bis-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 1354577-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3,4-bis-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 3,4-bis(benzyloxy)-2-benzyloxymethyl-5-ethyl-3,4-dihydro-2H-pyran；(2R,3S,4R)-5-ethyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1354577-26-6
• 化学式: C₂₉H₃₂O₄
• 分子量: 444.571
• InChiKey: MGKSEGNZRFTDQM-MPFGFTFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-ethenyl-D-glucal 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到(2R,3S,4R)-3,4-bis-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠-氯化镍-甲醇催化体系用于富电子共轭二烯的区域选择性还原和涉及π-烯丙基镍中间体的烯丙基酯的还原裂解

  摘要：

  富电子二烯向单烯烃的区域反射还原和烯丙基酯的还原裂解是通过使用硼氢化钠-氯化镍-甲醇催化系统完成的，该系统操作极其简单，并且对官能团的耐受性极高。两种还原反应都可能涉及由新鲜的硼化镍产生的π-烯丙基镍中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100612

文献信息

• Ni‐Catalyzed Cross‐Coupling of 2‐Iodoglycals and 2‐Iodoribals with Grignard Reagents: A Route to 2‐ <i>C</i> ‐Glycosides and 2’‐ <i>C</i> ‐Nucleosides
  作者：Peter Polák、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.202104311

  日期：2022.5.11

  2-C-glycals and ribals were then transformed into 2-C-2-deoxyglycosides, 2-C-diglycosides and 2'-C-2'-deoxynucleosides. The developed method was applied to the synthesis of a 2-chloroadenine 2'-deoxyribonucleoside - a structural analogue of cladribine (Mavenclad®, Leustatin®) and clofarabine (Clolar®, Evoltra®), two compounds used in the treatment of relapsing-remitting multiple sclerosis and hairy cell

  使用镍催化的 2-iodoglycals 和 2-iodoribal 之间的交叉偶联和格氏试剂以良好的收率合成 2-C-glycals 和 2-C-ribals。然后将制备的 2-C-糖和 ribals 转化为 2-C-2-脱氧糖苷、2-C-二糖苷和 2'-C-2'-脱氧核苷。开发的方法用于合成 2-氯腺嘌呤 2'-脱氧核糖核苷 - 克拉屈滨 (Mavenclad®, Leustatin®) 和氯法拉滨 (Clolar®, Evoltra®) 的结构类似物，这两种化合物用于治疗复发缓解多发性硬化症和毛细胞白血病。
• Sodium Borohydride-Nickel Chloride-Methanol Catalytic System for Regioselective Reduction of Electron-Rich Conjugated Dienes and Reductive Cleavage of Allyl Esters Involving π-Allylnickel Intermediates
  作者：Biao-Lin Yin、Cong-Bi Cai、Jin-Qiang Lai、Ze-Ren Zhang、Li Huang、Li-Wen Xu、Huan-Feng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201100612

  日期：2011.12

  The regioslective reduction of electron-rich dienes to monoolefins and the reductive cleavage of allyl esters were fulfilled by employing a sodium borohydride-nickel chloride-methanol catalytic system with exceedingly simple manipulations and high functional group tolerability. Both of the reductive reactions may involve π-allylnickel intermediates generated from fresh nickel boride.

  富电子二烯向单烯烃的区域反射还原和烯丙基酯的还原裂解是通过使用硼氢化钠-氯化镍-甲醇催化系统完成的，该系统操作极其简单，并且对官能团的耐受性极高。两种还原反应都可能涉及由新鲜的硼化镍产生的π-烯丙基镍中间体。