(20R)-3α-[(2-Methoxyethoxy)metoxy]-7-nor-5α-pregnan-20-yl benzoate | 251984-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-3α-[(2-Methoxyethoxy)metoxy]-7-nor-5α-pregnan-20-yl benzoate
• CAS: 251984-52-8
• 化学式: C₃₁H₄₆O₅
• 分子量: 498.703
• InChiKey: WUGJLKLCDLLTFO-WFSFYEMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-3α-[(2-Methoxyethoxy)metoxy]-7-nor-5α-pregnan-20-yl benzoate 在 jones reagent 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 3α-[(2-Methoxyethoxy)metoxy]-7-nor-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Epalons: Synthesis of 7-Norallopregnanolone

  摘要：

  化合物2是从(20R)-孕-5-烯-3β,20-二酰基 3-醋酸酯 20-苯甲酸酯(3)经由(20R)-3β-乙酰氧基-20-苯甲酰氧基-5-氧代-5,6-脱环孕烷-6-酸(5)和(20R)-3β-乙酰氧基-20-苯甲酰氧基-7-去-5β,6α-孕烷-6,5-碳酸内酯(6)制备而来。中间体7-去孕-5-烯衍生物-(20R)-7-去孕-5-烯-3β,20-二酰基 3-醋酸酯 20-苯甲酸酯(7)使用生成状态下的二亚胺氢化。在碳C-3处的构型反转是通过(20R)-7-去-5α-孕烷-3β,20-二酰基 3-对甲苯磺酸酯 20-苯甲酸酯(12)和(20R)-7-去-5α-孕烷-3α,20-二酰基 20-苯甲酸酯 3-甲酸酯(13)实现的。

  DOI：

  10.1135/cccc19991471
• 作为产物：
  描述：

  (20R)-3β-Acetoxy-20-benzyloxy-5-oxo-5,6-secopregnan-6-oic acid 在 盐酸 、 sodium nitrate 、 苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 227.0h， 生成 (20R)-3α-[(2-Methoxyethoxy)metoxy]-7-nor-5α-pregnan-20-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Epalons: Synthesis of 7-Norallopregnanolone

  摘要：

  化合物2是从(20R)-孕-5-烯-3β,20-二酰基 3-醋酸酯 20-苯甲酸酯(3)经由(20R)-3β-乙酰氧基-20-苯甲酰氧基-5-氧代-5,6-脱环孕烷-6-酸(5)和(20R)-3β-乙酰氧基-20-苯甲酰氧基-7-去-5β,6α-孕烷-6,5-碳酸内酯(6)制备而来。中间体7-去孕-5-烯衍生物-(20R)-7-去孕-5-烯-3β,20-二酰基 3-醋酸酯 20-苯甲酸酯(7)使用生成状态下的二亚胺氢化。在碳C-3处的构型反转是通过(20R)-7-去-5α-孕烷-3β,20-二酰基 3-对甲苯磺酸酯 20-苯甲酸酯(12)和(20R)-7-去-5α-孕烷-3α,20-二酰基 20-苯甲酸酯 3-甲酸酯(13)实现的。

  DOI：

  10.1135/cccc19991471