[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)]methoxyacetic acid methyl ester | 475106-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)]methoxyacetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl N-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-a-methoxyglycinate；methyl 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methoxyacetate
• CAS: 475106-70-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: ULMMYAWEHPSYNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)]methoxyacetic acid methyl ester 在 三溴化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Bromo-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环烯烃作为合成中间体：在制备氮杂双环烷骨架中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了一种合成双环二肽模拟物的通用方法。关键中间体是氮杂双环烯烃9和17，它们是通过Diels-Alder反应和随后的轻度脱保护反应制备的。这些不饱和双环杂环是氮杂-和二氮杂双环烷类型的不同二肽模拟物的通用中间体，这通过仅3-6个步骤合成二氮杂双环烷烃11和19和良好的总收率证明。

  DOI：

  10.1021/ol060287q
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰酰胺 在 硫酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)]methoxyacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-羟基甘氨酸延伸肽的固相合成-肽酰胺的生物前体

  摘要：

  可以将Fmocα-甲氧基甘氨酸掺入固相肽合成（SPPS）方法中，以在最终脱保护并用含5％H 2 O的三氟乙酸从固相支持物上裂解时得到α-羟基甘氨酸延伸的肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75818-7

文献信息

• Allenylmethylsilanes as Nucleophiles in <i>N</i>-Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Gertjan Mentink、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/ol026615d

  日期：2002.10.1

  precursors with 2,3-butadienyl(trimethyl)silane and related allenes in the presence of BF(3).OEt(2) provides good yields of N-protected 2-(aminomethyl)-substituted 1,3-dienes, which prove to be useful substrates for subsequent Diels-Alder and alkene metathesis reactions. [reaction: see text]

  在BF（3）.OEt（2）存在下，用2,3-丁二烯基（三甲基）硅烷和相关的烯基化合物处理各种N-酰基亚胺离子前体可提供良好收率的N-保护的2-（氨基甲基）-取代的1,3-二烯，被证明是用于随后的狄尔斯-阿尔德和烯烃复分解反应的有用底物。[反应：看文字]
• The novel and efficient direct synthesis of N,O-acetal compounds using a hypervalent iodine(iii) reagent: an improved synthetic method for a key intermediate of discorhabdins
  作者：Yu Harayama、Masako Yoshida、Daigo Kamimura、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b418212j

  日期：——

  The use of hypervalent iodine(III) reagents allowed us to develop the novel and efficient direct synthesis of N,O-acetal compounds via the oxidative fragmentation reaction of alpha-amino acids or alpha-amino alcohols; furthermore, we succeeded in developing an improved synthesis of the key intermediate of discorhabdins.

  高价碘（III）试剂的使用使我们能够通过α-氨基酸或α-氨基醇的氧化裂解反应，开发出新颖，有效的直接合成N，O-乙缩醛化合物的方法。此外，我们成功地开发了Discorhabdins关键中间体的改进合成方法。
• The Efficient Direct Synthesis of N,O-Acetal Compounds as Key Intermediates of Discorhabdin A: Oxidative Fragmentation Reaction of α-Amino Acids or β-Amino Alcohols by Using Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Yu Harayama、Masako Yoshida、Daigo Kamimura、Yasufumi Wada、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.200501635

  日期：2006.6.14

  Hypervalent iodine(III) reagents are readily available, easy to handle, and have a low toxicity and similar reactivities to those of heavy metal reagents, and hence they are used for various oxidative reactions. The oxidative cleavage of alkynes or carbonyl compounds by using bis(trifluoroacetoxy)iodo(III) pentafluorobenzene (C(6)F(5)I(OCOCF(3))(2)) has been reported. Herein, the efficient direct synthesis

  高价碘（III）试剂易于获得，易于处理，并且毒性低，并且与重金属试剂的反应性相似，因此可用于各种氧化反应。据报道，使用双（三氟乙酰氧基）碘（III）五氟苯（C（6）F（5）I（OCOCF（3））（2））氧化炔或羰基化合物。在这里，通过使用C（6）F（5）I（OCOCF（3）的α-氨基酸或β-氨基醇的氧化裂解反应，可以有效地直接合成N，O-乙缩醛化合物作为Discorhabdin A的关键中间体））（2）进行说明。
• Identification of compounds that inhibit replication of human immunodeficiency virus
  申请人：Balzarini Maria Rene Jan

  公开号：US20050096319A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The present invention relates to the discovery of a novel class of compounds that inhibit the replication of human immunodeficiency virus (HIV) and approaches to identify these compounds. More specifically, it has been found that enzymatically prepared alpha-hydroxyglycinamide and synthetically prepared alpha-hydroxyglycinamide inhibit the replication of HIV in human serum. Embodiments include methods to identify modified glycinamide compounds that inhibit HIV, methods to isolate and synthesize modified glycinamide compounds, and therapeutic compositions comprising these compounds.

  本发明涉及一种新型化合物类别的发现，该化合物类别可以抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）的复制，并提供了识别这些化合物的方法。具体而言，发现酶制备的α-羟基甘氨酰胺和合成制备的α-羟基甘氨酰胺可以抑制HIV在人血清中的复制。实施例包括识别抑制HIV的修饰甘氨酰胺化合物的方法，分离和合成修饰甘氨酰胺化合物的方法，以及包含这些化合物的治疗组合物。
• Compounds That Inhibit Replication Of Human Immunodeficiency Virus
  申请人：Balzarini Maria Rene Jan

  公开号：US20080076824A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The present invention relates to the discovery of a novel class of compounds that inhibit the replication of human immunodeficiency virus (HIV) and approaches to identify these compounds. More specifically, it has been found that enzymatically prepared alpha-hydroxyglycinamide and synthetically prepared alpha-hydroxyglycinamide inhibit the replication of HIV in human serum. Embodiments include methods to identify modified glycinamide compounds that inhibit HUV, methods to isolate and synthesize modified glycinamide compounds, and therapeutic compositions comprising these compounds.

  本发明涉及一种新型化合物类别的发现，该类化合物能够抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）的复制，并提供了鉴定这些化合物的方法。具体来说，发现经酶法制备的α-羟基甘氨酰胺和人工合成的α-羟基甘氨酰胺能够抑制HIV在人血清中的复制。实施例包括鉴定抑制HUV的改性甘氨酰胺化合物的方法，分离和合成改性甘氨酰胺化合物的方法，以及包含这些化合物的治疗组合物。