1-<3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2'-(methylthio)-β-D-ribofuranosyl>-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-(1H)-one | 154534-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2'-(methylthio)-β-D-ribofuranosyl>-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-(1H)-one
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3-acetyloxy-4-methylsulfanyl-5-[2-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 154534-72-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₆S
• 分子量: 409.423
• InChiKey: DHJYIPMQCVXJHT-NMFUWQPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2'-(methylthio)-β-D-ribofuranosyl>-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-(1H)-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2'-deoxy-2'-methylthiocytidine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-甲硫基嘧啶和-嘌呤核苷的合成及构象性质：潜在的反义应用†

  摘要：

  实现了2'-脱氧-2'-甲基硫尿苷类似物5，-5-甲基尿苷6，-胞嘧啶15，-5-甲基胞苷16，-腺苷27和-鸟苷34的方便且较短的合成。核糖核苷（5-甲基U，U，A，G）为相应的2'-取代的核苷的成功转换涉及亲核置换（S Ñ适当的离去基团在由甲硫醇2'-位置，软亲核试剂的2）。N 1，N 1，N 3，N 3的存在下2,2'-脱水尿苷与甲硫醇的反应在N，N-二甲基甲酰胺中的-四甲基胍-丁以75％的收率得到5。描述了通过类似途径制备6。酰化的5和6转化为其三唑衍生物，通过氨解反应可分别获得15和16的高收率。类似地，在存在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯的情况下，四异丙基二硅氧烷基（TIPS）保护的2' - O-芳基腺苷和-鸟苷与甲硫醇在-25°下反应，然后解封TIPS保护组的成员提供了27和34， 分别。所述CONFOR-mational灵活性在核苷糖部分的（N / S平衡

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300518
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-methylthiouridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 1-<3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2'-(methylthio)-β-D-ribofuranosyl>-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-甲硫基嘧啶和-嘌呤核苷的合成及构象性质：潜在的反义应用†

  摘要：

  实现了2'-脱氧-2'-甲基硫尿苷类似物5，-5-甲基尿苷6，-胞嘧啶15，-5-甲基胞苷16，-腺苷27和-鸟苷34的方便且较短的合成。核糖核苷（5-甲基U，U，A，G）为相应的2'-取代的核苷的成功转换涉及亲核置换（S Ñ适当的离去基团在由甲硫醇2'-位置，软亲核试剂的2）。N 1，N 1，N 3，N 3的存在下2,2'-脱水尿苷与甲硫醇的反应在N，N-二甲基甲酰胺中的-四甲基胍-丁以75％的收率得到5。描述了通过类似途径制备6。酰化的5和6转化为其三唑衍生物，通过氨解反应可分别获得15和16的高收率。类似地，在存在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯的情况下，四异丙基二硅氧烷基（TIPS）保护的2' - O-芳基腺苷和-鸟苷与甲硫醇在-25°下反应，然后解封TIPS保护组的成员提供了27和34， 分别。所述CONFOR-mational灵活性在核苷糖部分的（N / S平衡

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300518