2-Carboxymethyl-3.5-dihydroxybiphenyl | 15148-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Carboxymethyl-3.5-dihydroxybiphenyl
• 英文别名: 3,5-Dihydroxy-2-methoxycarbonyl-biphenyl；Methyl-<6-phenyl-β-resorcylat>；3,5-Dihydroxydiphenyl-2-carbonsaeuremethylester；3,5-Dihydroxybiphenyl-2-carbonsaeuremethylester；Methyl 2,4-dihydroxy-6-phenylbenzoate
• CAS: 15148-49-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: FXPJTHPHKXYFEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solvent: Cyclohexane; Benzene (1:1))
• 沸点：
  468.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-Phenyl-3,5,7-trioxoheptansaeuremethylester 在 甲醇 、 magnesium methanolate 作用下， 生成 2-Carboxymethyl-3.5-dihydroxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-6-苯甲酰基-2-吡喃酮及相关化合物的芳构化反应

  摘要：

  用各种酸性和碱性试剂处理标题化合物导致内酯环裂解形成不稳定的中间体，该中间体以几种方式再循环。用强酸，该化合物被转化为γ-吡喃酮，亲核性碱被转化为间苯二酚，非亲核性碱转化为苯甲酰基间苯三酚。在前两个反应中，相应的3,5,7-三酮酸或酯是中间体。使用大量过量的螯合金属离子（Ca ++）导致可分离量的酯积累。提出了一种烯酮衍生物作为形成苯甲酰基间苯三酚的中间体。已经探索了标题吡喃酮的四种衍生物的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98735-6

文献信息

• Synthesis of 3,5,7-triketo acids and esters and their cyclizations to resorcinol and phloroglucinol derivatives. Models of biosynthesis of phenolic compounds
  作者：Thomas Munson. Harris、Robert L. Carney

  DOI：10.1021/ja01001a060

  日期：1967.12
• Simple synthesis of biphenyls with the 2-carbomethoxy-3,5-dihydroxyphenyl moiety
  作者：D. Stossel、T. H. Chan

  DOI：10.1021/jo00386a042

  日期：1987.5
• Hill, James E.; Harris, Thomas M., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 8, p. 621 - 626
  作者：Hill, James E.、Harris, Thomas M.

  DOI：——

  日期：——
• HILL, J. E.;HARRIS, T. M., SYNTH. COMMUN., 1982, 12, N 8, 621-626
  作者：HILL, J. E.、HARRIS, T. M.

  DOI：——

  日期：——
• STOSSEL D.; CHAN T. H., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 10, 2105-2106
  作者：STOSSEL D.、 CHAN T. H.

  DOI：——

  日期：——