4-hydroxy-3',5'-bis(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl-3-carbaldehyde | 893638-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3',5'-bis(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 893638-26-1
• 化学式: C₁₅H₈F₆O₂
• 分子量: 334.218
• InChiKey: NXNFVRYMWZKGRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3',5'-bis(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl-3-carbaldehyde 在 乙醇 、 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-amino-6-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-(3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-乙氧基-2-氧乙基)-4H-色烯-3-羧酸乙酯(CXL017)及其类似物的构效关系和分子机制

  摘要：

  癌症中的多药耐药 (MDR) 是一种现象，其中施用单一化学治疗剂会导致癌细胞对多种治疗产生交叉耐药性，即使具有不同的作用机制。针对标准疗法开发耐多药是癌症治疗的主要挑战。此前，我们已经证明了 CXL017 ( 5 ) 在 HL60/MX2 MDR 细胞中选择性靶向 MDR 癌细胞并与米托蒽醌 (MX) 协同作用的独特能力。在这里，我们扩大了其范围，并证明5可以在三种不同的 MDR 细胞系（HL60/DNR、K562/HHT300 和 CCRF-CEM/VLB100）中与长春新碱和紫杉醇产生协同作用。我们还证明了5在 NCI-60 细胞系组中具有强大的细胞毒性，平均 IC50个 1.04 μM。此外，与基于 COMPARE 分析的 NCI 数据库中的标准药物相比， 5具有独特的作用机制。进一步的构效关系研究导致开发了更有效的类似物化合物7d，在 HL60/MX2 中的 IC 50为 640

  DOI：

  10.1021/jm200764t
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯硼酸 、 5-溴水杨醛 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到4-hydroxy-3',5'-bis(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-(3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-乙氧基-2-氧乙基)-4H-色烯-3-羧酸乙酯(CXL017)及其类似物的构效关系和分子机制

  摘要：

  癌症中的多药耐药 (MDR) 是一种现象，其中施用单一化学治疗剂会导致癌细胞对多种治疗产生交叉耐药性，即使具有不同的作用机制。针对标准疗法开发耐多药是癌症治疗的主要挑战。此前，我们已经证明了 CXL017 ( 5 ) 在 HL60/MX2 MDR 细胞中选择性靶向 MDR 癌细胞并与米托蒽醌 (MX) 协同作用的独特能力。在这里，我们扩大了其范围，并证明5可以在三种不同的 MDR 细胞系（HL60/DNR、K562/HHT300 和 CCRF-CEM/VLB100）中与长春新碱和紫杉醇产生协同作用。我们还证明了5在 NCI-60 细胞系组中具有强大的细胞毒性，平均 IC50个 1.04 μM。此外，与基于 COMPARE 分析的 NCI 数据库中的标准药物相比， 5具有独特的作用机制。进一步的构效关系研究导致开发了更有效的类似物化合物7d，在 HL60/MX2 中的 IC 50为 640

  DOI：

  10.1021/jm200764t

文献信息

• Synthesis of<i>para</i>-Aryl-Substituted Salicyldialdehydes
  作者：Dennis Reinhard、Ludger Schöttner、Victor Brosius、Frank Rominger、Michael Mastalerz

  DOI：10.1002/ejoc.201500228

  日期：2015.5

  para-Substituted salicyldialdehydes are versatile molecular building blocks for porous organic cages, fluorescent dyes, spirobenzopyrans, homooxacalixarenes, dinuclear metal complexes, macrocycles, and cryptands. To date, no procedures for the synthesis of para-aryl-substituted salicyldialdehydes have been reported, which would broaden the scope of the above-mentioned topics, especially in the field

  对位取代的水杨二醛是用于多孔有机笼、荧光染料、螺苯并吡喃、高氧杂杯芳烃、双核金属配合物、大环化合物和穴状配体的通用分子构件。迄今为止，尚未报道合成对芳基取代的水杨二醛的方法，这将拓宽上述主题的范围，特别是在传感器和染料领域，因为芳香π系统可以扩大和吸收或荧光事件可以通过各种取代基进行微调。在此，报道了具有吸电子和供电子芳族单元的对芳基取代的水杨二醛的两种合成路线。
• Carbazole modified salicylaldimines and their difluoroboron complexes: effect of the tert-butyl and trifluoromethyl terminal groups on organogelation and piezofluorochromism
  作者：Jiabao Sun、Jingbo Sun、Wenhua Mi、Pengchong Xue、Jinyu Zhao、Lu Zhai、Ran Lu

  DOI：10.1039/c6nj03063g

  日期：——

  New carbazole modified salicylaldimine derivatives 1a–3a and their difluoroboron complexes 1b–3b were synthesized. It was found that 3a and 3b bearing both tert-butyl and trifluoromethyl could form stable gels in some organic solvents, while no gel could be formed from 1a–1b and 2a–2b without tert-butyl or trifluoromethyl, respectively. It suggested that both tert-butyl and trifluoromethyl played key

  合成了新的咔唑改性的水杨醛亚胺衍生物1a-3a及其二氟硼配合物1b-3b。已经发现，图3a和3b中的轴承既叔丁基和三氟甲基可形成在一些有机溶剂中稳定的凝胶，而没有凝胶可以从形成1A-1B和2A-2B，而不叔丁基或三氟甲基分别。这表明，这两个叔丁基和三氟甲基在凝胶形成中起关键作用，因为它们可以调节化合物的溶解度并调节分子间相互作用的强度。应该注意的是，在胶凝剂3a和3b中不涉及传统的胶凝部分。此类非传统π胶凝剂凝胶化的主要驱动力是π-π相互作用。同时，在的organogelation过程中检测到的聚集诱导的发射（AIE）3a中，凝胶-溶胶转变发生在添加˚F - 。有趣的是，复合物1b和3b在研磨/发烟过程中表现出可逆的压电氟致变色（PFC）行为，其源自晶态和非晶态之间的转换。在此，我们提供了一种设计新的刺激响应性多功能软材料的新策略。
• Structure–Activity Relationship and Molecular Mechanisms of Ethyl 2-Amino-6-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4<i>H</i>-chromene-3-carboxylate (CXL017) and Its Analogues
  作者：Sonia G. Das、Balasubramanian Srinivasan、David L. Hermanson、Nicholas P. Bleeker、Jignesh M. Doshi、Ruoping Tang、William T. Beck、Chengguo Xing

  DOI：10.1021/jm200764t

  日期：2011.8.25

  cytotoxicity in the NCI-60 panel of cell lines with an average IC50 of 1.04 μM. In addition, 5 has a unique mechanism of action in comparison with standard agents in the NCI database based on COMPARE analysis. Further structure–activity relationship study led to the development of a more potent analogue, compound 7d, with an IC50 of 640 nM in HL60/MX2. Additionally, one enantiomer of 5 is 13-fold more active

  癌症中的多药耐药 (MDR) 是一种现象，其中施用单一化学治疗剂会导致癌细胞对多种治疗产生交叉耐药性，即使具有不同的作用机制。针对标准疗法开发耐多药是癌症治疗的主要挑战。此前，我们已经证明了 CXL017 ( 5 ) 在 HL60/MX2 MDR 细胞中选择性靶向 MDR 癌细胞并与米托蒽醌 (MX) 协同作用的独特能力。在这里，我们扩大了其范围，并证明5可以在三种不同的 MDR 细胞系（HL60/DNR、K562/HHT300 和 CCRF-CEM/VLB100）中与长春新碱和紫杉醇产生协同作用。我们还证明了5在 NCI-60 细胞系组中具有强大的细胞毒性，平均 IC50个 1.04 μM。此外，与基于 COMPARE 分析的 NCI 数据库中的标准药物相比， 5具有独特的作用机制。进一步的构效关系研究导致开发了更有效的类似物化合物7d，在 HL60/MX2 中的 IC 50为 640