bulgaramine | 80787-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: bulgaramine
• 英文别名: 8,9-dimethoxy-13-methyl-11,12,13,13a-tetrahydro[1,3]dioxolo[6,7]indeno[2,1-a][3]benzazepine；15,16-Dimethoxy-21-methyl-4,6-dioxa-21-azapentacyclo[10.9.0.02,10.03,7.013,18]henicosa-2(10),3(7),8,11,13,15,17-heptaene
• CAS: 80787-71-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: YAGCOCFDTWQESX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bulgaramine 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以20%的产率得到lahoramine
  参考文献：
  名称：

  一类新的异喹啉生物碱：茚并苯并ze庚因

  摘要：

  在Lam中发现了暗黄色的茚三并氮杂pine碱生物碱lahorine（）和lahoramine（）。（伞形科）。在具有生物遗传意义的转化中，分别提供了和分别用甲磺酰氯和三乙胺处理螺旋苄基异喹啉二氢富马琳（）和二氢呋喃定（）的方法，然后进行碘氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81844-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-fumaricine 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到bulgaramine
  参考文献：
  名称：

  一类新的异喹啉生物碱：茚并苯并ze庚因

  摘要：

  在Lam中发现了暗黄色的茚三并氮杂pine碱生物碱lahorine（）和lahoramine（）。（伞形科）。在具有生物遗传意义的转化中，分别提供了和分别用甲磺酰氯和三乙胺处理螺旋苄基异喹啉二氢富马琳（）和二氢呋喃定（）的方法，然后进行碘氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81844-x

文献信息

• Construction of the Benzindenoazepine Skeleton via Cyclopentannulation of Fischer Aminocarbene Complexes:  Total Synthesis of Bulgaramine
  作者：Matthew W. Giese、William H. Moser

  DOI：10.1021/jo050631h

  日期：2005.8.1

  examples of this reaction type. The reaction solvent was a critical factor in the cyclopentannulation reaction, with measurable amounts of the desired product observed only when THF was utilized. The product yield could be further enhanced by the addition of two-electron donor ligands, demonstrating the first example of this effect on the thermal reaction of aminocarbene complexes with alkynes.

  从商业上可获得的3，4-二甲氧基苯乙醇，以八步的最长线性序列完成了保加利亚香精的总合成，总产率为23％。Fischer氨基卡宾配合物的分子内环戊五环反应提供了关键步骤，并且比该反应类型的其他报道的实例在温和的条件下以更高的收率进行了反应。反应溶剂是环戊烯化反应中的关键因素，只有当使用THF时才能观察到可测量量的所需产物。通过添加双电子给体配体可以进一步提高产物收率，这证明了这种影响氨基卡宾络合物与炔烃热反应的第一个例子。
• Facile Synthesis of a Benzindenoazepine Alkaloid, Bulgaramine, via Samarium Diiodide Promoted Ring Expansion of an α-Aminocarbonyl Compound
  作者：Toshio Honda、Eriko Aranishi、Kyosuke Kaneda

  DOI：10.1021/ol9004239

  日期：2009.4.16

  A novel synthetic path to a benzindenoazepine alkaloid was established by employing a samarium diiodide promoted ring expansion reaction of an α-aminocarbonyl compound as a key reaction, in which a regioselective carbon−nitrogen bond cleavage followed by ring-closing reactions occurred to give the basic ring skeleton of the target compound. Bulgaramine was synthesized from the known tetrahydroisoquinoline

  以二碘化sa促进的α-氨基羰基化合物的扩环反应为关键反应，建立了一条新的合成苯并氮杂al生物碱的途径，在该反应中发生了区域选择性的碳氮键裂解，随后发生了闭环反应，从而得到了碱性化合物。目标化合物的环骨架。从已知的四氢异喹啉衍生物经5个步骤合成了布加拉明，总产率为50％。
• A new class of isoquinoline alkaloids: The indenobenzazepines
  作者：Gábor Blaskó、S.Fazal Hussain、Alan J. Freyer、Maurice Shamma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81844-x

  日期：1981.1

  The dark yellow indenobenzazepine alkaloids lahorine () and lahoramine () have been found in Lam. (Fumariaceae). In a transformation with biogenetic implications, treatment of the spirobenzylisoquinolines dihydrofumariline () and dihydroparfumidine () with methanesulfonyl chloride and triethylamine in dry THF, followed by iodine oxidation, provided and , respectively.

  在Lam中发现了暗黄色的茚三并氮杂pine碱生物碱lahorine（）和lahoramine（）。（伞形科）。在具有生物遗传意义的转化中，分别提供了和分别用甲磺酰氯和三乙胺处理螺旋苄基异喹啉二氢富马琳（）和二氢呋喃定（）的方法，然后进行碘氧化。