diethyl 2-(4-methylbenzyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate | 1049796-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(4-methylbenzyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[(4-methylphenyl)methyl]-2-prop-2-ynylpropanedioate；diethyl 2-[(4-methylphenyl)methyl]-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 1049796-79-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: QJDYPCHNNAMYPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4-methylbenzyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁催化含芳基的炔丙醇的分子内Friedel-Crafts反应高效合成官能化的二氢萘，四氢萘和四氢异喹啉

  摘要：

  通过路易斯酸催化的芳基取代的炔丙醇的分子内Friedel-Crafts反应，已经建立了一种高效，方便且一锅的合成一系列新的二氢和四氢萘以及四氢异喹啉的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.007
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-methylbenzylmalonate 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diethyl 2-(4-methylbenzyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铁催化含芳基的炔丙醇的分子内Friedel-Crafts反应高效合成官能化的二氢萘，四氢萘和四氢异喹啉

  摘要：

  通过路易斯酸催化的芳基取代的炔丙醇的分子内Friedel-Crafts反应，已经建立了一种高效，方便且一锅的合成一系列新的二氢和四氢萘以及四氢异喹啉的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.007

文献信息

• Rhodium(III) Porphyrin-catalyzed Reactions via Activation of Alkynes
  作者：Makoto Hasegawa、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.140810

  日期：2014.12.5

  The cycloisomerization of 1,6-enynes catalyzed by rhodium(III) porphyrin under mild reaction conditions successfully afforded a five-membered ring system. The rhodium porphyrin was found to be a strong π-Lewis acid that could activate alkynes. Thus, rhodium porphyrin-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts-type reactions of alkynes with arenes were also accomplished. Furthermore, rhodium porphyrin-catalyzed intermolecular cyclization of alkynes with styrenes afforded the indene derivatives.

  在温和反应条件下，由铑(III)卟啉催化的1,6-烯炔的环异构化成功地生成了五元环结构。研究发现，铑卟啉是一种强的π-路易斯酸，能够活化炔烃。因此，铑卟啉催化的炔烃与芳烃的分子内弗里德尔-克拉夫茨类型反应也成功实现。此外，铑卟啉催化的炔烃与苯乙烯的分子间环化反应生成了茚衍生物。
• Controllable One-Step Synthesis of Spirocycles, Polycycles, and Di- and Tetrahydronaphthalenes from Aryl-Substituted Propargylic Alcohols
  作者：Wen Huang、Pengzhi Zheng、Zhengxing Zhang、Ruiting Liu、Zhenxia Chen、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/jo801210n

  日期：2008.9.1

  A novel, convenient, and efficient method has been developed for selective synthesis of spirocycle, polycycle, and di- and tetrahydronaphthalene systems from aryl-substituted propargylic alcohols by FeCl(3)- or TsOH-catalyzed multiple activations of unsaturated C-C bonds and C-H bonds.