N-(5-methyl-2-pyridinesulfonyl)phenylaziridine | 796034-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(5-methyl-2-pyridinesulfonyl)phenylaziridine
• 英文别名: 5-Methyl-2-(2-phenylaziridin-1-yl)sulfonylpyridine；5-methyl-2-(2-phenylaziridin-1-yl)sulfonylpyridine
• CAS: 796034-71-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: UQSGVBASXMUJAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.5-105.5 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  454.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-methyl-2-pyridinesulfonyl)phenylaziridine 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到2-苯基氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  Notable Coordination Effects of 2-Pyridinesulfonamides Leading to Efficient Aziridination and Selective Aziridine Ring Opening

  摘要：

  We have developed, on the basis of a chelation-strategy, an efficient copper-catalyzed aziridination protocol with the use of 5-methyl-2-pyridinesulfonamide and Phl(OAc)(2). The reaction proceeds smoothly under mild conditions to give aziridines in moderate to good yields in the absence of external ligands or bases. The coordination-assisted approach offers the additional benefits that efficient deprotection of the N-substituent and selective aziridine ring-opening are effectively achieved.

  DOI：

  10.1021/ol0481784
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 5-甲基-2-吡啶磺酰胺 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(5-methyl-2-pyridinesulfonyl)phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  利用螯合的2-吡啶基磺酰基部分在催化烯烃叠氮化中铜-类异戊二烯的形成和转移

  摘要：

  我们已经开发出一种有效的方案，用于使用5-甲基-2-吡啶磺酰胺或2-吡啶磺酰基叠氮化物作为类固醇源的铜催化烯烃叠氮化。2-吡啶基的存在显着促进了叠氮基化，表明该反应是由吡啶基配位的亚硝基化合物中间体的有利形成驱动的。使用这种螯合辅助策略，即使在没有外部配体的情况下，使用一系列芳基烯烃也可以获得合成可接受的氮丙啶收率。重要的是，不需要大量过量的烯烃。X射线晶体学，ESI-MS，哈米特图分析，动力学研究和计算工作都强烈支持观察到的叠氮化是由内部配位驱动的。

  DOI：

  10.1021/jo800134j

文献信息

• Iron-catalysed aziridination reactions promoted by an ionic liquid
  作者：Agathe C. Mayer、Anne-Frédérique Salit、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/b813655f

  日期：——

  A catalytic system based on iron(II) triflate, quinaldic acid and an ionic liquid allows the aziridination of olefins with equimolar amounts of iminoiodinane providing products in good to moderate yields.

  基于三氟甲磺酸亚铁、喹啉酸和离子液体的催化体系，能够使用等摩尔量的亚胺碘烷对烯烃进行氮杂环丙烷化反应，得到良好至中等产率的产物。
• Iron-Catalyzed Aziridination Reactions
  作者：Masafumi Nakanishi、Anne-Frederique Salit、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.200700519

  日期：2008.8.4

  catalyzes the aziridination reactions of enol silyl ethers with tosylimino(iodo)benzene (PhINTs) in acetonitrile to give α-N-tosylamido ketones by subsequent aziridine ring opening. Olefins are converted into aziridines by 5 mol% of this catalyst system. Both reactions afford the corresponding products in moderate to good yields. In the presence of chiral ligands asymmetric aziridinations have been achieved

  少量三氟甲磺酸铁 (II)（2.5 至 5 mol%）催化烯醇甲硅烷基醚与甲苯亚氨基（碘）苯（PhINT）在乙腈中的氮丙啶化反应，通过随后的氮丙啶开环得到 α-N-甲苯磺酰氨基酮。该催化剂体系的 5 mol% 将烯烃转化为氮丙啶。两种反应均以中等至良好的产率提供相应的产物。在手性配体的存在下，已经实现了不对称氮丙啶化。
• Nitrene Transfer Reactions Catalyzed by Gold Complexes
  作者：Zigang Li、Xiangyu Ding、Chuan He

  DOI：10.1021/jo060016t

  日期：2006.8.1

  We report here the first gold-catalyzed nitrene transfer reaction. A gold(I) compound, supported by 4,4‘,4‘ ‘-tri-tert-butyl-2,2‘:6‘,2‘ ‘-terpyridine (tBu3tpy) as the ligand, efficiently catalyzes olefin aziridination with the use of the commercially available oxidant PhI(OAc)2 and sulfonamides. This system also mediates carbene insertion into benzene.

  我们在这里报告了第一个金催化的腈转移反应。由4,4'，4''-三叔丁基-2,2'：6'，2'-叔吡啶（t Bu 3 tpy）担载的金（I）化合物有效催化烯烃使用可商购的氧化剂PhI（OAc）2和磺酰胺进行叠氮化。该系统还介导卡宾插入苯中。
• Regiospecific Bi-Catalysed Domino C-N/C-S Bonds Formation: Synthesis of 1,4-Thiazines/1,4-Thiomorpholines
  作者：Murugan Vijay、Vanaparthi Satheesh、Sundaravel Vivek Kumar、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/adsc.201800511

  日期：2018.8.17

  A domino Bi‐catalysed C−N/C−S bond formation of N‐sulfonylaziridines is developed with 1,4‐dithiane‐2,5‐diol to give 3,4‐dihydro‐1,4‐thiazines at room temperature. The use of Bi(OTf)3 as a catalyst, atom economy and regioselectivity are the important practical features.

  用1,4-二噻吩-2-5-二醇开发了多米诺骨牌双催化N-磺酰基氮丙啶的C-N / C-S键形成，在室温下可得到3,4-二氢-1,4-噻嗪。Bi（OTf）3作为催化剂的使用，原子经济性和区域选择性是重要的实用特征。
• Photo-Induced Aziridination of Alkenes with <i>N</i>-Sulfonyliminoiodinanes
  作者：Sota Masakado、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.c18-00198

  日期：2018.6.1

  Activation of N-sulfonyliminiodinanes was achieved by photo-irradiation at 375 nm, which enabled the reaction with several alkenes to afford the corresponding aziridines. Mechanistic studies suggested that the reaction would proceed through a stepwise mechanism via radical intermediates rather than through a concerted process.

  通过在375 nm处进行光辐照来实现N-磺酰亚氨基二氢萘酮的活化，这使得它可以与几种烯烃进行反应，从而得到相应的氮丙啶。机理研究表明，反应将通过自由基中间体通过逐步机制进行，而不是通过协调过程进行。