9-(6-Bromo-7-oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)-10-oxoanthracene-9-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(6-Bromo-7-oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)-10-oxoanthracene-9-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 402.247
• InChiKey: ILPMNIKXAXYDFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-dibromotropone 在 水 、 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-(6-Bromo-7-oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)-10-oxoanthracene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Photochemical reactions of 2-bromotropone and 2,7-dibromotropone with 9,10-dicyanoanthracene

  摘要：

  在极性和非极性溶剂中，2-溴托品酮和 2,7-二溴托品酮与 9,10-二氰基蒽发生光化学反应，生成以蒽、蒽酮和二氢蒽为骨架的产物。这些产物分别是由溶剂中的水污染、滋养物质的侵蚀以及反应所用溶剂对反应中间体的侵蚀形成的。在苯和甲醇的混合溶剂中，得到了一种三苯并-2-氧杂双环[3.2.2]壬烷体系的苯甲醛衍生物。这一结果为反应机理提供了信息，并表明在作为 8π 组分的滋养素和作为 4π 组分的 9,10-二氰基蒽之间形成了三苯并-2-氧杂双环[3.2.2]壬烷体系的 [8+4]π 环加载产物。在非极性苯中，得到了一种新的四溴二氢蒽衍生物以及蒽酮和蒽衍生物。通过在苯-d6 中的反应证明，新产物是由苯-d6 攻 击形成的。

  DOI：

  10.1039/b300922j

文献信息

• Photochemical reactions of 2-bromotropone and 2,7-dibromotropone with 9,10-dicyanoanthracene
  作者：Akira Mori、Hiroko Kawakami、Nobuo Kato、Shu-Ping Wu、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1039/b300922j

  日期：2003.5.15

  The photochemical reactions of 2-bromotropone and 2,7-dibromotropone with 9,10-dicyanoanthracene gave products with anthracene, anthracenone, and dihydroanthracene skeletons both in polar and non-polar solvents. These products were formed by attack of water contaminated in the solvent, by attack of the troponoid, and by attack of the solvent used in the reactions, respectively, on a reaction intermediate. In a mixed solvent of benzene and methanol, a benzaldehyde derivative with a tribenzo-2-oxabicyclo[3.2.2]nonane system was obtained. This result was informative about the reaction mechanism, and suggested the formation of an [8+4]π cycloadduct with a tribenzo-2-oxabicyclo[3.2.2]nonane system between the troponoid as the 8π component and the 9,10-dicyanoanthracene as the 4π component. In non-polar benzene, a new tetrabromodihydroanthracene derivative was obtained together with anthracenone and anthracene derivatives. It was proved by the reaction in benzene-d6 that the new product was formed by attack of benzene-d6.

  在极性和非极性溶剂中，2-溴托品酮和 2,7-二溴托品酮与 9,10-二氰基蒽发生光化学反应，生成以蒽、蒽酮和二氢蒽为骨架的产物。这些产物分别是由溶剂中的水污染、滋养物质的侵蚀以及反应所用溶剂对反应中间体的侵蚀形成的。在苯和甲醇的混合溶剂中，得到了一种三苯并-2-氧杂双环[3.2.2]壬烷体系的苯甲醛衍生物。这一结果为反应机理提供了信息，并表明在作为 8π 组分的滋养素和作为 4π 组分的 9,10-二氰基蒽之间形成了三苯并-2-氧杂双环[3.2.2]壬烷体系的 [8+4]π 环加载产物。在非极性苯中，得到了一种新的四溴二氢蒽衍生物以及蒽酮和蒽衍生物。通过在苯-d6 中的反应证明，新产物是由苯-d6 攻 击形成的。