methyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-benzoyl-4-deoxy-α-L-threo-hex-4-enopyranoside | 192372-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-benzoyl-4-deoxy-α-L-threo-hex-4-enopyranoside
• CAS: 192372-86-4
• 化学式: C₂₈H₂₈O₆
• 分子量: 460.527
• InChiKey: RMOLNRBMYKDAMK-ZRRKCSAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-benzoyl-4-deoxy-α-L-threo-hex-4-enopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 24.0h， 以17%的产率得到methyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-benzoyl-5-C-methoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A new route to d-xylo-hexos-5-ulose and some of its selectively protected derivatives from d-galactose

  摘要：

  A new approach to D-xylo-hexos-5-ulose, a useful synthetic intermediate, is described, starting from methyl beta-D-galactopyranoside and involving as the key step an epoxidation/methanolysis of 3-O-protected methyl 2,6-di-O-benzyl-4-deoxy-alpha-L-threo-hex-4-enopyranosides, to produce bis-glycosides of the parent dicarbonylic sugar, which can be obtained free or selectively protected through hydrogenolytic and/or hydrolytic procedures. The diastereo- and regioselectivity of the epoxidation and solvolysis steps are investigated and tentatively interpreted, and new products characterized by NMR techniques, (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00536-x
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-O-benzoyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-benzoyl-4-deoxy-α-L-threo-hex-4-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a Diastereoisomer of Methyl Acarviosin

  摘要：

  在模型研究中，完全保护的 D-半乳糖吡喃糖苷 4-三酸酯和两种 6-脱氧类似物可烷基化环己胺，从而生成 4-环己基氨基-4-脱氧-和 4,6-二脱氧-D-吡喃葡萄糖苷作为主 生成物，产量令人满意。 消除三氟甲酸产生的烯烃。四-O-苄基-1 四-O-苄基-1-epivalienamine 与甲基 3-O-benzoyl-6-deoxy-4-O- 三氟甲基磺酰基-β-D-半乳糖苷的非对映异构体。 阿卡维奥素的非对映异构体。去保护完成了 甲基 4,6-二脱氧-4-[(1′R,4′R,5′S,6′S)-4′,5′,6′-三羟基-3′-(羟甲基)环己-2′-烯基]氨基-β-D-葡萄糖苷的首次合成、 一种潜在的 β-糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1071/c97153