(N-benzyloxycarbonylamino)benzyl(P-phenyl)phosphonic acid | 153631-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-benzyloxycarbonylamino)benzyl(P-phenyl)phosphonic acid
• 英文别名: N-benzyloxycarbonylaminobenzyl(phenyl)phosphinic acid；Phenyl-[phenyl(phenylmethoxycarbonylamino)methyl]phosphinic acid
• CAS: 153631-42-6
• 化学式: C₂₁H₂₀NO₄P
• 分子量: 381.368
• InChiKey: IHOBLYHFRRXISV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-benzyloxycarbonylamino)benzyl(P-phenyl)phosphonic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 benzyl N-[[chloro(phenyl)phosphoryl]-phenylmethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Phenyl α-(Benzyloxycarbonylamino)benzylphosphinic Acids

  摘要：

  由氨基甲酸苄酯、取代苯甲醛和苯基二氯膦在乙酰氯中通过相应的次膦酰氯 4 制备一系列苯基α-(苄氧基羰基氨基)苄基次膦酸。反应在室温下顺利进行，并以良好的收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1205
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[[chloro(phenyl)phosphoryl]-phenylmethyl]carbamate 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (N-benzyloxycarbonylamino)benzyl(P-phenyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Phenyl α-(Benzyloxycarbonylamino)benzylphosphinic Acids

  摘要：

  由氨基甲酸苄酯、取代苯甲醛和苯基二氯膦在乙酰氯中通过相应的次膦酰氯 4 制备一系列苯基α-(苄氧基羰基氨基)苄基次膦酸。反应在室温下顺利进行，并以良好的收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1205

文献信息

• Facile Synthesis of Aminomethyl Phosphinate Esters as Serine Protease Inhibitors with Primed Site Interaction
  作者：Jan Pascal Kahler、Stijn Lenders、Merel A. T. van de Plassche、Steven H. L. Verhelst

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00284

  日期：2020.9.10

  Serine proteases comprise about one-third of all proteases, and defective regulation of serine proteases is involved in numerous diseases. Therefore, serine protease inhibitors are promising drug candidates. Aminomethyl diphenyl phosphonates have been regularly used as scaffolds for covalent serine protease inhibition and the design of activity-based probes. However, they cannot make use of a protease’s

  丝氨酸蛋白酶约占所有蛋白酶的三分之一，并且丝氨酸蛋白酶的缺陷调节涉及许多疾病。因此，丝氨酸蛋白酶抑制剂是有前景的候选药物。氨基甲基二苯基膦酸盐经常被用作共价丝氨酸蛋白酶抑制和基于活性的探针设计的支架。然而，它们不能利用蛋白酶的引发位点。因此，我们针对一组苯基次膦酸盐开发了一种简便的两步合成法，这是一种相关的支架，但可以与引发位点相互作用。我们测试了它们对五种不同丝氨酸蛋白酶的抑制活性，发现与膦酸盐相比，直接连接到磷原子上的苯基具有更高的活性。
• Mucha, Artur; Kafarski, Pawel; Plenat, Francoise, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 105, # 1-4, p. 187 - 194
  作者：Mucha, Artur、Kafarski, Pawel、Plenat, Francoise、Cristau, Henri-Jean

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of Phenyl 1-Benzyloxycarbonylamino Arylmethylphosphinopeptide Derivatives
  作者：Qing Dai、Ruyu Chen

  DOI：10.1080/00397919708004801

  日期：1997.1.1

  With acetyl chloride as the solvent, benzyl carbamate reacted with aromatic aldehyde and dichlorophenylphosphine to give phenyl 1- aryl methylphosphinic chloride, which reacted with an amino acid ester to give corresponding phosphinopeptide derivatives.
• The preparation of phosphono peptides containing a phosphonamidate bond
  作者：Artur Mucha、Pawel Kafarski、Francoise Plenat、Henri-Jean Cristau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89405-9

  日期：1994.1

  The synthesis of phosphono peptides containing phosphonamidate bond by means of phosphorylation of amino acid esters with N-protected aminoalkylphosphonochloridates, is accompanied by the formation of an unidentified side-product. The factors influencing this reaction were studied in some detail.