3-Phenyl-1,3-pentadien | 37580-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-1,3-pentadien
• 英文别名: (Penta-1,3-dien-3-yl)benzene；penta-1,3-dien-3-ylbenzene
• CAS: 37580-41-9
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: XUSYMACRPHWJFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-75 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-1,3-pentadien 在 乙醚 、 二氧化硫 作用下， 生成 2-methyl-3-phenyl-2,5-dihydro-thiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Alder et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 586, p. 110,125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2-butenal 在 potassium hydrogensulfate 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-Phenyl-1,3-pentadien
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective hydrosulfonylation of conjugated dienes via (.pi.-allyl)palladium complex

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a043

文献信息

• B(C₆F₅)₃: A New Class of Strong and Bulky Lewis Acid for <i>Exo</i>-Selective Intermolecular Diels–Alder Reactions of Unreactive Acyclic Dienes with α,β-Enals
  作者：Jia-Hui Zhou、Bing Jiang、Fei-Fan Meng、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02066

  日期：2015.9.18

  Lewis acid B(C6F5)3 catalyzed the Diels–Alder reactions of multisubstituted open-chain dienes and α,β-enals to afford the desired products with high exo-selectivities are reported. The substituent effect of the dienes and dienophiles on the product’s stereoselectivity was thoroughly investigated, and it was found that most of the desired exo-Diels–Alder products could be obtained in good yields and

  据报道，路易斯酸B（C 6 F 5）3催化多取代的开链二烯和α，β-烯醛的Diels-Alder反应，可提供所需的具有高外选择性的产物。彻底研究了二烯和亲二烯体对产物立体选择性的取代作用，发现大多数所需的exo -Diels-Alder产品可以高收率和高exo-立体选择性获得。
• Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Centers by Branch-Selective Pd-Catalyzed Allyl–Allyl Cross-Coupling
  作者：Ping Zhang、Hai Le、Robert E. Kyne、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja2039248

  日期：2011.6.29

  The Pd-catalyzed cross-coupling of racemic tertiary allylic carbonates and allylboronates is described. This reaction generates all-carbon quaternary centers in a highly regioselective and enantioselective fashion. The outcome of these reactions is consistent with a process that proceeds by way of 3,3'-reductive elimination of bis(η(1)-allyl)palladium intermediates. Strategies for distinguishing the

  描述了外消旋叔烯丙基碳酸酯和烯丙基硼酸酯的 Pd 催化交叉偶联。该反应以高度区域选择性和对映选择性方式生成全碳四元中心。这些反应的结果与通过双 (η(1)-烯丙基) 钯中间体的 3,3'-还原消除方式进行的过程一致。还描述了区分产物烯烃的策略和在 (+)-α-cuparenone 合成中的应用。
• Diborylalkyllithium Salts Trigger Regioselective Ring Opening of Vinyl Aziridines
  作者：Oriol Salvado、Riccardo Gava、Elena Fernández

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03672

  日期：2019.11.15

  nucleophilic attack on vinyl aziridines with controlled regioselectivity. Preferred SN2 diborylalkylation ring opening reaction on the less sterically hindered position is observed with 1-tosyl-2-vinylaziridine, whereas exclusive SN2′ nucleophilic attack occurs on 2-methyl-1-tosyl-2-vinylaziridine. Cyclic vinyl aziridines interact through a third venue, via SN2 diborylalkylation ring opening reaction on the allylic

  经LiTMP处理的gem -Diborylalkanes生成α-diborylalkane锂碱，该碱对区域的乙烯基氮丙啶进行亲核攻击，并具有可控的区域选择性。优选的小号Ñ就少的空间位阻的位置2 diborylalkylation开环反应与1-甲苯磺酰基-2- vinylaziridine观察到的，而排斥小号Ñ上2-甲基-1-对甲苯磺酰-2- vinylaziridine发生2'的亲核攻击。环状乙烯基氮丙啶经由烯丙基位置上的S N 2二硼烷基烷基化开环反应通过第三位点相互作用。在完全立体化学控制下形成均烯丙基二硼酸酯。
• Incorporation of phenyl-substituted pentadienyl ligands in (pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium complexes †
  作者：Vichien Kulsomphob、Gregory C. Turpin、Kin-Chung Lam、Chris Youngkin、Wimonrat Trakarnpruk、Pat Carroll、Arnold L. Rheingold、Richard D. Ernst

  DOI：10.1039/b003001p

  日期：——

  The reactions of the [Ru(C5Me5)Cl]4 tetramer with 2,4-diphenylpenta-1,3-diene or 3-phenyl- or 1,5-diphenyl-substituted pentadienyl anions lead to the incorporation of the expected phenyl-substituted pentadienyl ligands into the respective symmetric Ru(C5Me5)(Pdl) products (Pdl = 2,4-Ph2C5H5; 3-PhC5H6; 1,5-Ph2C5H5). The reaction of the tetramer with a mixture of 2-methyl-4-phenylpenta(-1,3- or -2,4-)dienes led to the Pdl = 2-Me-4-PhC5H5 complex. In contrast, the reaction of the tetramer with 3-phenylpenta-1,3-diene led to simple incorporation of the η4-diene ligand. Structural confirmation of the formulations of the four η5-pentadienyl complexes has been achieved, allowing for a number of comparisons to be made regarding the structural effects of phenyl substitution on the (1,5), (2,4) and 3 positions of the open dienyl ligand.

  Ru(C5Me5)Cl]4 四聚体与 2,4-二苯基戊-1,3-二烯或 3-苯基或 1,5-二苯基取代的戊二烯阴离子反应，导致预期的苯基取代的戊二烯配体加入到各自的对称 Ru(C5Me5)(Pdl) 产物中（Pdl = 2,4-Ph2C5H5；3-PhC5H6；1,5-Ph2C5H5）。四聚体与 2-甲基-4-苯基五（-1,3-或-2,4-）二烯混合物反应生成 Pdl = 2-Me-4-PhC5H5 复合物。相反，四聚体与 3-苯基戊-1,3-二烯反应时，只需简单地加入η4-二烯配体。对四种 η5-戊二烯配合物的配方进行了结构确认，从而可以对苯基取代对开放二烯配体的 (1,5)、(2,4) 和 3 个位置的结构影响进行比较。
• N-methyldithiophthalimide as a highly regioselective hetero dienophile in diels-alder reaction
  作者：Yoshinao Tamaru、Hiroshi Satomi、Osamu Kitao、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81231-4

  日期：——