2-((2-Fluorophenyl)Imino)Thiazolidin-4-One | 324775-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-Fluorophenyl)Imino)Thiazolidin-4-One
• 英文别名: 4(5H)-Thiazolone, 2-[(2-fluorophenyl)amino]-；2-(2-fluorophenyl)imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 324775-73-7
• 化学式: C₉H₇FN₂OS
• 分子量: 210.232
• InChiKey: REVWJENPLGEDLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  311.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-Fluorophenyl)Imino)Thiazolidin-4-One 、 4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5E)-2-(2-fluoroanilino)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  靶向耐药性肺癌细胞的噻唑烷酮衍生物的设计，合成，细胞选择性毒性，结构活性关系和药效团。

  摘要：

  通过应用迭代文库方法，已从372噻唑烷酮类似物中鉴定出十种细胞选择性化合物。这些化合物在0.250和2.93 microM之间的IC 50选择性杀死了非小细胞肺癌细胞系H460及其抗紫杉醇的变体H460 taxR，同时在高达195 microM的浓度下对正常人成纤维细胞的毒性大大降低。结构-活性关系研究表明：（1）4-噻唑烷酮环（图1中的环B）上的氮原子不能被取代；（2）环A上的多个取代在各个位置都可以容忍；（3）取代环C上的C 1 -C 4基团限于-NMe 2基团。来源于活性分子的药效基团表明，两个氢键受体和三个疏水区是共同的特征。

  DOI：

  10.1021/jm7012024
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 反应 5.0h， 生成 2-((2-Fluorophenyl)Imino)Thiazolidin-4-One
  参考文献：
  名称：

  2,5-Disubstituted-4-Thiazolidinones: Synthesis, Anti-Inflammatory, Free Radical Scavenging Potentials and Structural Insights through Molecular Docking

  摘要：

  本研究报告了合成和筛选了十五种不同亚胺和不同芳基亚甲基基团的2,5-二取代-4-噻唑烷酮衍生物。通过光谱表征，确认了这些化合物的结构。这些衍生物被用于体内抗炎和体外抗氧化活性测试。这些衍生物具有显著的活性，与标准药物相当。与传统的非选择性NSAIDs不同，合成的化合物不含任何酸性基团，因此可能不会引起溃疡。为了进一步证明更安全的衍生物，活性化合物被对接到环氧合酶(COX)-2酶上。发现4-氟苯亚胺基团在2-位置和4-噻唑烷酮衍生物的5-苄亚甲基核上的3-硝基基团适合于COX-2结合口袋。这些化合物表现出在DPPH测定法中清除自由基的显著活性。本研究还建立了结构活性关系，以及有关取代基的性质和位置。活性化合物根据Lipinski的五条规则进行了药物样本评估，并使用ADMETlab软件预测了活性化合物的毒性行为。这些化合物具有靶向与炎症和自由基产生有关的退行性疾病的潜力。

  DOI：

  10.2174/1570178618666210706111055

文献信息

• Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
  申请人：Henriksson Martin

  公开号：US20060142357A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to compounds with the formula (I), (II), (III) or (IV): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X and Z are as defined herein, and also to pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as methods of use of the compounds for treatment of disorders associated with human 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme and for the preparation of a medicament which acts on the human 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme.

  本发明涉及具有式（I），（II），（III）或（IV）的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，X和Z如本文所定义，并且还涉及包含该化合物的制药组合物，以及使用该化合物治疗与人类11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶相关的疾病和制备作用于人类11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的药物的方法。
• Inhibitors of 11-Beta-Hydroxy Steroid Dehydrogenase Type 1
  申请人：Henriksson Martin

  公开号：US20070281938A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The present invention relates to compounds with the formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and Z are as defined herein, and also to pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as to the use of the compounds in medicine and for the preparation of a medicament which acts on the human 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme.

  本发明涉及化合物式（I），其中R1、R2、R3、R4和Z的定义如本文所述，以及包含该化合物的制药组合物，以及该化合物在医学上的使用和用于制备对人类11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶起作用的药物。
• INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXY STEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  申请人：Henriksson Martin

  公开号：US20110082107A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention relates to compounds with the formula (I), (II), (III) or (IV): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X and Z are as defined herein, and also to pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as methods of use of the compounds for treatment of disorders associated with human 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme and for the preparation of a medicament which acts on the human 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme.

  本发明涉及具有式（I），（II），（III）或（IV）的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，X和Z如本文所定义，并且还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗与人类11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶相关的疾病的方法，以及用于制备对人类11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶起作用的药物的方法。
• SO₂F₂-Mediated <i>N</i>-Alkylation of Imino-Thiazolidinones
  作者：Laura Santos、Morgan Donnard、Armen Panossian、Jean-Pierre Vors、Peter Jeschke、David Bernier、Sergii Pazenok、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01247

  日期：2022.2.18
• US7253196B2
  申请人：——

  公开号：US7253196B2

  公开（公告）日：2007-08-07