N-[3-(tert-butyl)-4-hydroxy-5-methylbenzyl]phthalimide | 63485-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[3-(tert-butyl)-4-hydroxy-5-methylbenzyl]phthalimide
• 英文别名: 2-[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 63485-30-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: QBDTXEAJPIAOMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  463.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(tert-butyl)-4-hydroxy-5-methylbenzyl]phthalimide 在 高氯酸 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-bromo-4-(dodecylthio)methyl-6-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Direct phthalimidomethylation of 2,6-dialkylphenols. Reactions of N-(4-hydroxybenzyl)phthalimides with electrophiles and nucleophiles

  摘要：

  2,6-二烷基苯酚与N-(N',N'-二乙基氨基甲基)邻苯二甲酰亚胺反应得到相应的4-邻苯二甲酰甲基苯酚，其中邻苯二甲酰基可以通过与硫醇反应被烷基硫烷基取代基取代。含有与 OH 邻位的叔丁基的邻苯二甲酰甲基苯酚可以进行酸催化的脱叔丁基化。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0041-6
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 N-[3-(tert-butyl)-4-hydroxy-5-methylbenzyl]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Direct phthalimidomethylation of 2,6-dialkylphenols. Reactions of N-(4-hydroxybenzyl)phthalimides with electrophiles and nucleophiles

  摘要：

  2,6-二烷基苯酚与N-(N',N'-二乙基氨基甲基)邻苯二甲酰亚胺反应得到相应的4-邻苯二甲酰甲基苯酚，其中邻苯二甲酰基可以通过与硫醇反应被烷基硫烷基取代基取代。含有与 OH 邻位的叔丁基的邻苯二甲酰甲基苯酚可以进行酸催化的脱叔丁基化。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0041-6

文献信息

• GERSHANOV F. B.; TOLSTIKOV G. A.; LIAKUMOVICH A. G.; VORONTSOVA V. N., V SB. XZHMIYA I FIZ.-XIMIYA MONOMEROV. ZHFA, 1975, 207-210
  作者：GERSHANOV F. B.、 TOLSTIKOV G. A.、 LIAKUMOVICH A. G.、 VORONTSOVA V. N.

  DOI：——

  日期：——