2,2,2-trifluoro-1-(3-phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)ethan-1-one | 182947-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(3-phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(3-phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)ethanone；2,2,2-Trifluoro-1-(3-phenyl-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl)ethanone
• CAS: 182947-20-2
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O
• 分子量: 264.247
• InChiKey: VZJGFKGBXQUXCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(3-phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)ethan-1-one 在 air 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 bis-(4-ethoxy-phenyl)-ditelluride
  参考文献：
  名称：

  Proskurina; Kaz'min; Zenova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 1, p. 135 - 136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Phenyl-1-trifluoroacetyltetracyclo[3.2.0.0^2,7.0^4,6]heptane 在 三氟乙酸 作用下， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(3-phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Proskurina; Kaz'min; Zenova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 1, p. 135 - 136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 3-aryl-1-(trifluoromethyl)prop-2-yn-1-iminium salts with 1,3-dienes and styrenes
  作者：Thomas Schneider、Michael Keim、Bianca Seitz、Gerhard Maas

  DOI：10.3762/bjoc.16.173

  日期：——

  an intramolecular SE(Ar) reaction leading to condensed carbocycles incorporating a 1-(trifluoromethyl)-1-(dimethylamine)indene ring system. With styrenes and some substituted styrenes, cascade reactions take place, which likely include cyclobutene and several cationic intermediates and mainly yield 2-(1-phenylvinyl)indenes. In a similar reaction cascade, a fulvene derivative was obtained with 1,4-diphenylbutadiene

  3-芳基-1-（三氟甲基）丙-2-炔-1-亚胺基三氟甲磺酸盐代表了一种新型的，高反应性的炔属亚胺盐。本文中，我们提出了几种基于贫电子的炔键和CF 3取代的亚胺基的高亲电性的反应。在与环戊二烯，2，3-二甲基丁二烯甚至蒽的Diels-Alder反应中，发现这些盐是高度反应性的亲二烯体。在较高温度下，环加合物经历分子内S E（Ar）反应导致合并了1-（三氟甲基）-1-（二甲基胺）茚环系统的稠合碳环。对于苯乙烯和一些取代的苯乙烯，会发生级联反应，其中可能包括环丁烯和几种阳离子中间体，并且主要生成2-（1-苯基乙烯基）茚。在类似的反应级联中，以1，4-二苯基丁二烯为底物获得富烯衍生物。
• Synthesis of novel β-dialkylamino-α,β-unsaturated trifluoromethylketones containing cyclobutene fragment and their reactions with organolithium and Grignard reagents
  作者：Andrey B. Koldobskii、Nikolai P. Tsvetkov、Ekaterina V. Solodova、Pavel V. Verteletskii、Ivan A. Godovikov、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.026

  日期：2010.5

  from the corresponding β-halogeno-α,β-unsaturated trifluoromethylketones in almost quantitative yields. The ambident properties of these compounds in the reactions with organolithiums were discovered. The simple methods to control the selectivity of 1,2- or 1,4-addition of lithiated nucleophiles have been investigated.

  首先从相应的β-卤代-α，β-不饱和三氟甲基酮以几乎定量的产率制备具有高反应性的三氟甲基烯氨基酮，并带有应变的环丁烯和降冰片二烯部分。发现这些化合物在与有机锂反应中的环境性质。已经研究了控制锂化亲核试剂的1,2-或1,4-加成选择性的简单方法。
• Zenova; Borisenko; Platonov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 7, p. 951 - 954
  作者：Zenova、Borisenko、Platonov、Proskurnina、Zefirov

  DOI：——

  日期：——
• Proskurina; Kaz'min; Zenova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 1, p. 135 - 136
  作者：Proskurina、Kaz'min、Zenova、Lermontov、Borisenko、Zefirov

  DOI：——

  日期：——