[(1aS,4S,4aR,8aR)-4a-methyl-1a,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphtho[4,4a-b]oxiren-4-yl]-trimethylsilane | 630130-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [(1aS,4S,4aR,8aR)-4a-methyl-1a,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphtho[4,4a-b]oxiren-4-yl]-trimethylsilane
• CAS: 630130-75-5
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi
• 分子量: 238.445
• InChiKey: PYZZJWMJKLTKKM-XUXIUFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1aS,4S,4aR,8aR)-4a-methyl-1a,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphtho[4,4a-b]oxiren-4-yl]-trimethylsilane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以29%的产率得到(6S)-10-methylspiro[4.5]dec-9-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  硅引导的10-甲基-4,5-环氧十氢化萘的重排。甲基与亚甲基迁移

  摘要：

  研究了路易斯酸促进的两个在C-1或C-9上带有三甲基甲硅烷基（TMS）基团的10-甲基-4,5-环氧十氢化萘的重排。当TMS和环氧乙烷基团在同一环上时，C-9亚甲基向C-5的迁移是主要的反应途径，而当甲基丙烯酸甲酯和环氧乙烷基团在不同的环上时，则仅发生甲基迁移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.023
• 作为产物：
  描述：

  9-Methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,9-hexahydro-naphthalin 在 三氟化硼乙醚 、 calcium 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 氨 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 [(1aS,4S,4aR,8aR)-4a-methyl-1a,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphtho[4,4a-b]oxiren-4-yl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  硅引导的10-甲基-4,5-环氧十氢化萘的重排。甲基与亚甲基迁移

  摘要：

  研究了路易斯酸促进的两个在C-1或C-9上带有三甲基甲硅烷基（TMS）基团的10-甲基-4,5-环氧十氢化萘的重排。当TMS和环氧乙烷基团在同一环上时，C-9亚甲基向C-5的迁移是主要的反应途径，而当甲基丙烯酸甲酯和环氧乙烷基团在不同的环上时，则仅发生甲基迁移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.023

文献信息

• Silicon-guided rearrangement of 10-methyl-4,5-epoxydecalins. Methyl versus methylene migration
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Ana M. Collado、Begoña Garcı́a、José R. Pedro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.023

  日期：2003.10

  The Lewis acid-promoted rearrangement of two 10-methyl-4,5-epoxydecalins bearing a trimethylsilyl (TMS) group on C-1 or C-9 has been studied. Migration of the C-9 methylene group to C-5 is the major reaction pathway when the TMS and the oxirane groups are on the same ring while methyl migration results exclusively when they are on different rings.

  研究了路易斯酸促进的两个在C-1或C-9上带有三甲基甲硅烷基（TMS）基团的10-甲基-4,5-环氧十氢化萘的重排。当TMS和环氧乙烷基团在同一环上时，C-9亚甲基向C-5的迁移是主要的反应途径，而当甲基丙烯酸甲酯和环氧乙烷基团在不同的环上时，则仅发生甲基迁移。