6-(2,4-dichlorophenoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione | 1154032-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2,4-dichlorophenoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-[(2,4-dichlorophenoxy)methyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-(2,4-dichlorophenyloxymethyl)uracil；6-[(2,4-dichlorophenoxy)methyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1154032-17-3
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 287.102
• InChiKey: LWGMOCJPVBSYCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-280 °C(Solvent: Dimethylformamide; Water)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,4-dichlorophenoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione 在 甲醇 、 硫酸氢铵 、 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 6-((2,4-dichlorophenoxy)methyl)-1-((1,3-dihydroxypropan-2-yloxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有预期抗病毒活性的环状和无环嘧啶核苷类似物的合成

  摘要：

  一种方便的制备环状和非环状核苷的方法是通过将6-（2,4-二氯苯氧基甲基）嘧啶-2,4-二酮（1）与多种非环状和环状活化糖类似物（2-乙酰氧基乙氧基）烷基化来实现的）乙酸甲酯（3），2-（乙酰氧基甲氧基）丙烷-1,3-二苯甲酸二苯酯（4），乙酸苄氧甲酯（5），2-乙酰氧基-5-（苯甲酰氧基甲基）四氢呋喃-3,4-二苯甲酸二苯酯（12） ，5-氯-2-（（4-氯苯甲酰氧基）甲基）四氢呋喃-3-基4-氯苯甲酸酯（13）和2-（乙酰氧基甲基）-6-溴四氢-2H-吡喃-3,4,5-三乙酰基三乙酸酯（ 14）。通过使用甲醇氨实现合成核苷的脱保护。通过分析方法（质谱，1 H NMR，13 C NMR和元素分析）充分表征了新合成的核苷类似物的结构。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.4144
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2,4-dichlorophenoxy)-3-ureidobutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到6-(2,4-dichlorophenoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型环状和无环5-卤代尿苷衍生物作为潜在抗病毒剂的合成

  摘要：

  按照Vorbrüggen偶联步骤，通过5-卤代6-（2,4-二氯苯氧基甲基）嘧啶-2,4-二酮的烷基化反应，可以合成新的环状和无环核苷类似物。获得了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）-型的核苷类似物，以及更昔洛韦，阿昔洛韦和核糖核苷的类似物。所有化合物均经过多种病毒测试。新化合物中的三种是有效的和选择性的抗HIV-1抑制剂。 生物有机化学-药物-抗病毒药-核苷-糖基化

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083369