6-benzoylamino-5-methylpentanoic acid | 92041-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzoylamino-5-methylpentanoic acid
• 英文别名: 5-benzoylamino-hexanoic acid；5-Benzoylamino-hexansaeure；Inakt. δ-Benzamino-n-capronsaeure；5-Benzamidohexanoic acid
• CAS: 92041-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: WLLRWYYVAMXVCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzoylamino-5-methylpentanoic acid 生成 6-甲基哌啶-2-酮 、 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Bunzel, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 1054

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-methylpiperidin-1-yl)(phenyl)methanone 在 dichloro(5,10,15,20-tetramesitylporphyrinato)ruthenium(IV) 2,6-二氯吡啶N-氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 以89%的产率得到6-benzoylamino-5-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉催化酰胺与吡啶-N-氧化物的独特氧化反应：N-酰基-l-脯氨酸直接氧化转化为N-酰基-l-谷氨酸

  摘要：

  在温和的条件下，钌卟啉可以有效地催化烷烃、烯烃和芳环与吡啶 N-氧化物的氧化。我们在这里展示了 N-酰基环胺与 RuIVtetraarylporphyrin dichloride-2,6-取代的吡啶 N-氧化物的氧化直接通过氧化 CN 键裂解以适度到良好的产率得到 N-酰基氨基酸。N-酰基吡咯烷和N-酰基哌啶分别转化为N-酰基-γ-氨基丁酸和N-酰基-δ-氨基戊酸。这种类型的反应是一种新颖的反应，其中 CN 键在较少取代的碳上被选择性地裂解。值得注意的是，含脯氨酸肽中的脯氨酸残基被选择性地转化为谷氨酸。在 N-苯甲酰基 [2,2,-d2] 吡咯烷的氧化中观察到了较大的分子内动力学同位素效应 (kH/kD = 9.8)，表明该反应应涉及作为速率决定步骤的 α-氢原子提取过程。N-酰基甲醛是α-羟基化N-酰基环胺的假定中间体开环形式，很容易用氧化系统氧化，以良好的产率得到相应的N-酰基氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ja045603f

文献信息

• Kuhn; Jerchel, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 413,416
  作者：Kuhn、Jerchel

  DOI：——

  日期：——
• Unique Oxidation Reaction of Amides with Pyridine-<i>N</i>-oxide Catalyzed by Ruthenium Porphyrin:  Direct Oxidative Conversion of <i>N</i>-Acyl-<scp>l</scp>-proline to <i>N</i>-Acyl-<scp>l</scp>-glutamate
  作者：Rina Ito、Naoki Umezawa、Tsunehiko Higuchi

  DOI：10.1021/ja045603f

  日期：2005.1.1

  Oxidations of alkanes, alkenes, and aromatic rings with pyridine N-oxides are efficiently catalyzed by ruthenium porphyrins under mild conditions. We show here that the oxidation of N-acyl cyclic amines with RuIVtetraarylporphyrin dichloride-2,6-substituted pyridine N-oxides directly gives N-acyl amino acids in modest to good yield via oxidative C-N bond cleavage. N-Acylpyrrolidines and N-acylpiperidines

  在温和的条件下，钌卟啉可以有效地催化烷烃、烯烃和芳环与吡啶 N-氧化物的氧化。我们在这里展示了 N-酰基环胺与 RuIVtetraarylporphyrin dichloride-2,6-取代的吡啶 N-氧化物的氧化直接通过氧化 CN 键裂解以适度到良好的产率得到 N-酰基氨基酸。N-酰基吡咯烷和N-酰基哌啶分别转化为N-酰基-γ-氨基丁酸和N-酰基-δ-氨基戊酸。这种类型的反应是一种新颖的反应，其中 CN 键在较少取代的碳上被选择性地裂解。值得注意的是，含脯氨酸肽中的脯氨酸残基被选择性地转化为谷氨酸。在 N-苯甲酰基 [2,2,-d2] 吡咯烷的氧化中观察到了较大的分子内动力学同位素效应 (kH/kD = 9.8)，表明该反应应涉及作为速率决定步骤的 α-氢原子提取过程。N-酰基甲醛是α-羟基化N-酰基环胺的假定中间体开环形式，很容易用氧化系统氧化，以良好的产率得到相应的N-酰基氨基酸。
• Bunzel, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 1054
  作者：Bunzel

  DOI：——

  日期：——