2,7-dibromo-9-(bromomethyl)fluorene | 190431-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-9-(bromomethyl)fluorene
• 英文别名: 2,7-dibromo-9-(bromomethyl)-9H-fluorene
• CAS: 190431-92-6
• 化学式: C₁₄H₉Br₃
• 分子量: 416.937
• InChiKey: BICBQWRBYVQBTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-9-(bromomethyl)fluorene 在 高氯酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,7-dibromo-9-methylidenefluorene
  参考文献：
  名称：

  逐步和协调的溶剂分解和取代反应：通过初级碳正离子的 E1 反应

  摘要：

  9-(X-甲基)芴 (1-X, X = I, Br, OBs) 在 25 vol% 乙腈水溶液中的溶剂分解得到消除产物 9-亚甲基芴和取代产物 9-(羟甲基)芴 (1- OH) 和 9-(乙酰氨基甲基)芴 (1-NHCOMe)。相应的环取代化合物 2-X 和 3-X 的动力学研究表明，消除速率随着底物酸度的增加而增加，Bronsted α > 0。对溴磺酸盐 1 的消除反应测量的小动力学氘同位素效应-OB 和 3-OB，kH/kD = 2.0 ± 0.1 和 2.8 ± 0.1，分别表明 E1 反应的显着量。溴化物与添加的碱的双分子反应可能是不可逆的 E1cB 类型，与卤化物的反应相反，卤化物的反应与添加的碱以及溶剂水发生 E2 反应。

  DOI：

  10.1021/ja970362f
• 作为产物：
  描述：

  2,7-溴-9-羟甲基-芴酮 在 亚磷酸三苯酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,7-dibromo-9-(bromomethyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  逐步和协调的溶剂分解和取代反应：通过初级碳正离子的 E1 反应

  摘要：

  9-(X-甲基)芴 (1-X, X = I, Br, OBs) 在 25 vol% 乙腈水溶液中的溶剂分解得到消除产物 9-亚甲基芴和取代产物 9-(羟甲基)芴 (1- OH) 和 9-(乙酰氨基甲基)芴 (1-NHCOMe)。相应的环取代化合物 2-X 和 3-X 的动力学研究表明，消除速率随着底物酸度的增加而增加，Bronsted α > 0。对溴磺酸盐 1 的消除反应测量的小动力学氘同位素效应-OB 和 3-OB，kH/kD = 2.0 ± 0.1 和 2.8 ± 0.1，分别表明 E1 反应的显着量。溴化物与添加的碱的双分子反应可能是不可逆的 E1cB 类型，与卤化物的反应相反，卤化物的反应与添加的碱以及溶剂水发生 E2 反应。

  DOI：

  10.1021/ja970362f