LY 110645 | 58108-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: LY 110645
• 英文别名: methyl 3-hydroxy<1>benzothieno<3,2-b>furan-2-carboxylate；3-hydroxy[1]benzothieno[3,2-b]furan-2-carboxylic acid, methyl ester；3-hydroxy[1]benzothieno[3,2-b]furan-2-carboxylic acid,methyl ester；3-Hydroxy-benzo[4,5]thieno[3,2-b]furan-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-hydroxy-[1]benzothiolo[3,2-b]furan-2-carboxylate
• CAS: 58108-10-4
• 化学式: C₁₂H₈O₄S
• 分子量: 248.259
• InChiKey: XXOVGJPQSVQYTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  LY 110645 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 6.0h， 生成 benzothieno[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1]Benzothieno[3,2-b]furan - A New Fused Benzoheterocyclic System

  摘要：

  已合成一种新的杂环化合物，经过四步合成。甲基硫代水杨酸酯与过量氯乙酸甲酯在碳酸钾存在下反应，得到甲基3-[(甲氧羰基)甲氧基]苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯(II)，在钾tert-butoxide作用下环化，得到甲基3-羟基[1]苯并噻吩[3,2-b]呋喃-2-羧酸甲酯(III)。通过碱催化水解和脱羧形成[1]苯并噻吩[3,2-b]呋喃-3(2H)-酮(IV)，其与NaBH₄还原得到所述化合物。

  DOI：

  10.1135/cccc19932983
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 LY 110645
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1]Benzothieno[3,2-b]furan - A New Fused Benzoheterocyclic System

  摘要：

  已合成一种新的杂环化合物，经过四步合成。甲基硫代水杨酸酯与过量氯乙酸甲酯在碳酸钾存在下反应，得到甲基3-[(甲氧羰基)甲氧基]苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯(II)，在钾tert-butoxide作用下环化，得到甲基3-羟基[1]苯并噻吩[3,2-b]呋喃-2-羧酸甲酯(III)。通过碱催化水解和脱羧形成[1]苯并噻吩[3,2-b]呋喃-3(2H)-酮(IV)，其与NaBH₄还原得到所述化合物。

  DOI：

  10.1135/cccc19932983

文献信息

• [1]Benzothieno[3,2-b]furans
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03989718A1

  公开（公告）日：1976-11-02

  A new class of organic chemical compounds [1]benzothieno[3,2-b]furans, are made by O-alkylation of 3-hydroxybenzo[b]thiophene-2-carboxylates with alkyl haloacetates, haloacetonitriles or .alpha.-halomethyl alkyl ketones, followed by cyclization of the intermediate products with alkali metals or alkali metal alkoxides. The compounds are antimicrobials.

  一种新的有机化合物类[1]苯并噻吩[3,2-b]呋喃，是通过将3-羟基苯并噻吩-2-羧酸酯与卤代醋酸酯、卤代乙腈或α-卤代甲基烷基酮进行O-烷基化制备，然后通过与碱金属或碱金属烷氧化物进行中间产物的环化制备而成。这些化合物具有抗菌作用。
• BECK J. R., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 5, 1037-1038
  作者：BECK J. R.

  DOI：——

  日期：——