3,4-Bis-(diphenylhydroxymethyl)-cyclobut-3-en-1,2-dion | 42134-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Bis-(diphenylhydroxymethyl)-cyclobut-3-en-1,2-dion
• 英文别名: 3,4-Bis-(hydroxydiphenylmethyl)-cyclobut-3-en-1,2-dion；3,4-Bis[hydroxy(diphenyl)methyl]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 42134-25-8
• 化学式: C₃₀H₂₂O₄
• 分子量: 446.502
• InChiKey: VYNSCHGIJIFOFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Bis-(diphenylhydroxymethyl)-cyclobut-3-en-1,2-dion 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TODA F.; TODO E., BULL. CHEM. SOC. JAP. , 1975, 48, NO 2, 583-585

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Bis-(diphenylmethyl)-cyclobut-3-en-1,2-dion 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3,4-Bis-(diphenylhydroxymethyl)-cyclobut-3-en-1,2-dion
  参考文献：
  名称：

  环丁烯二酮的亚甲基类似物。六、3,4-二甲基环丁-3-烯-1,2-二酮和3,4-二亚甲基环丁烷-1,2-二酮之间的相互转化

  摘要：

  在 ROH（R=H、Me、Et 和 i-Pr）中用溴处理 3,4-双（二苯基甲基）环丁-3-烯-1,2-二酮 (I)，得到 3,4-双（二苯基亚甲基） )环丁烷-1,2-二酮 (IV) 和 3-二苯基甲基-4-烷氧基二-苯基甲基环丁-3-烯-1,2-二酮 (III) 的比例取决于 ROH 的 R 的空间体积。III 在 KOH-MeOH 中的溶液的酸化，其中 III 以烯醇阴离子 (VIII) 的形式存在，根据取代基 R 的空间性质以不同的比例提供 III 和 IV。 IV 在 99% 乙酸中的溴化得到3,4-双(羟基二苯基甲基)环丁-3-烯-1,2-二酮(XI)。虽然用三溴化磷对 XI 进行溴化得到 IV，但用溴化得到 2,5-二氢呋喃衍生物 (XVII)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.1733

文献信息

• The Oxidation of 1,3-Butadienes with Nitric Acid into 2,5-Dihydrofurans
  作者：Fumio Toda、Eishiro Todo

  DOI：10.1246/bcsj.47.348

  日期：1974.2

  The oxidation of 3,4-bis(diphenylmethylene)-succinic anhydride (I), -1-benzylsuccinimide (VI), and -γ-butyrolactone (VIII) with nitric acid afforded the corresponding 2,5-dihydrofuran derivatives, III, VII, and IX respectively. The same oxidation of 3,4-bis(diphenylmethylene)cyclobutane-1,2-dione (XI) afforded 3,4-bis(diphenylhydroxymethyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione (XIII), probably via the bicyclic cyclobutenedione intermediate (XII).

  用硝酸氧化 3,4-双（二苯基亚甲基）-丁二酸酐（I）、-1-苄基丁二酰亚胺（VI）和-γ-丁内酯（VIII），分别得到相应的 2,5-二氢呋喃衍生物 III、VII 和 IX。同样氧化 3,4-双（二苯基亚甲基）环丁烷-1,2-二酮 (XI)，得到 3,4-双（二苯基羟甲基）环丁-3-烯-1,2-二酮 (XIII)，可能是通过双环环丁二酮中间体 (XII)。

表征谱图