N-cyclohexyl-N'-(pyrid-2-yl)carbodiimide | 121577-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N'-(pyrid-2-yl)carbodiimide
• 英文别名: N-cyclohexyl-N'-pyridin-2-ylmethanediimine
• CAS: 121577-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: AYIRQBSWGXZIAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 、 N-cyclohexyl-N'-(pyrid-2-yl)carbodiimide 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以11%的产率得到Cyclohexyl-[1-pyridin-2-yl-1H-cycloheptaimidazol-(2E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1H-苯并咪唑和1,2-二氢-2-亚氨基环庚咪唑衍生物的合成，抗炎和镇痛作用。

  摘要：

  合成了2-氨基-1H-苯并咪唑（3）和1,2-二氢-2-亚氨基环庚咪唑（4），并评估了其抗炎和镇痛活性。系列3的化合物是通过苯硫脲（6）或2-氯-1H-苯并咪唑（12）合成的。4种化合物中的大多数是通过两种方法合成的。一种是碳二亚胺（14）与2-氨基-2,4,6-环庚三烯-1-酮（方法A）的反应。另一个是胍（15）与2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮（方法B）的反应。与时加定（1）或盐酸替拉酰胺（HCl）（17）相比，某些化合物3和4具有较强的抗炎和镇痛作用。有趣的是1-（2-苯并噻唑基）-2-环己基氨基-1,2-二氢环庚咪唑（4e）的镇痛活性优于timegadine或tiaramide HCl（ED50 = 1.7 mg / kg po

  DOI：

  10.1248/cpb.41.301

文献信息

• Cycloaddition of Carbodiimides with a Heteroaromatic Substituent to Allenic Acids
  作者：Latchezar S. Trifonov、Nadja I. Christova、Valentin S. Dimitrov、Alexander S. Orahovats

  DOI：10.1002/hlca.19920750426

  日期：1992.6.24

  Cycloaddition of the allenic acid 3 with the N -cyclohexyl-N′ -heteroaromatic carbodiimides 2a and 2b gave the isomeric pyrido[1,2-a]pyrimidinones 4 and 5 and thiazolo[3,2-a]pyrimidinones 6 and 7, respectively, instead of the expected Diels-Alder adducts analogous to 1. The compounds of the latter type, i.e.8 and 9, were formed from 3 and carbodiimides 2c and 2d, respectively, containing an N′-(pyrazin-2-yl)

  将烯丙酸3与N-环己基-N'-杂芳族碳二亚胺2a和2b环加成，分别得到异构体吡啶并[1,2- a ]嘧啶酮4和5以及噻唑并[3,2- a ]嘧啶酮6和7。而不是预期的Diels - Alder加合物类似于1。后一种类型的化合物，即8和9，是由3和碳二亚胺2c和2d分别包含N '-（吡嗪-2-基）或N '-（嘧啶-2-基）取代基。