2,3-O-(isopropylidene)bostrycin | 1384872-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2,3-O-(isopropylidene)bostrycin
• 英文别名: (3aS,11S,11aR)-5,10,11-trihydroxy-7-methoxy-2,2,3a-trimethyl-11,11a-dihydro-4H-naphtho[6,7-f][1,3]benzodioxole-6,9-dione
• CAS: 1384872-45-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₈
• 分子量: 376.363
• InChiKey: GTNWELLSEOGIKC-SCTDSRPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-(isopropylidene)bostrycin 在 甲醇 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四氢蒽醌糖苷类化合物及其在制备抗肿瘤药物中的应用

  摘要：

  本发明提供了四氢蒽醌糖苷类化合物及其在制备抗肿瘤药物中的应用，本发明提供了一种新型四氢蒽醌糖苷类化合物，对肺癌、乳腺癌、结肠癌和肝癌细胞的生长和增殖具有很好的抑制作用，可诱导肿瘤细胞发生形态学变化，促进肿瘤细胞凋亡相关蛋白的表达以诱导肿瘤细胞发生凋亡，表现出优良的抗肿瘤特性，为研究开发抗肿瘤药物提供了新的选择和途径。

  公开号：

  CN112694507B
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-2,2-diphenylnaphtho<1,2-d>-1,3-dioxole-6,9-dione 在 盐酸 、 四氧化锇 、 四乙酰基二硼氧烷 、 Dowex 50*4 ion exchange resin 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2,3-O-(isopropylidene)bostrycin
  参考文献：
  名称：

  Bostrycin: structure correction and synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a001

文献信息

• Studies on the Synthesis of Derivatives of Marine-Derived Bostrycin and Their Structure-Activity Relationship against Tumor Cells
  作者：Hong Chen、Lili Zhong、Yuhua Long、Jia Li、Jueheng Wu、Lan Liu、Shengping Chen、Yongcheng Lin、Mengfeng Li、Xun Zhu、Zhigang She

  DOI：10.3390/md10040932

  日期：——

  A series of new derivatives (5–29) of marine-derived bostrycin (1) were synthesized. The in vitro cytotoxic activities of all compounds were evaluated against MCF-7, MDA-MB-435, A549, HepG2, HCT-116 and MCF-10A cells using the MTT method. The compounds 7, 8, 22, 23, 25, 28 and 29 of the total showed comparable activity to epirubicin, the positive control, against the tested cancer cell lines. However, these compounds also exhibited cytotoxicity towards MCF-10A cells. The structure-activity relationship (SAR) of bostrycin derivatives was also discussed based on the obtained experimental data.

  一系列来源于海洋的bostrycin（1）的新衍生物（5–29）被合成。所有化合物的体外细胞毒活性通过MTT方法在MCF-7、MDA-MB-435、A549、HepG2、HCT-116和MCF-10A细胞上进行评估。在总数中，化合物7、8、22、23、25、28和29显示出与阳性对照表柔比星相当的活性，对测试的癌细胞系有效。然而，这些化合物也对MCF-10A细胞显示出细胞毒性。基于获得的实验数据，还讨论了bostrycin衍生物的结构-活性关系（SAR）。