4-benzyl-3,6-dihydro-1,2-dioxin | 81699-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-3,6-dihydro-1,2-dioxin
• 英文别名: 4-Benzyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine
• CAS: 81699-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JYAOAVBJNAIXIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-3,6-dihydro-1,2-dioxin 在 potassium osmate(VI) 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以88%的产率得到(4SR,5RS)-4-benzyl-1,2-dioxane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Dihydroxylation of 4-Substituted 1,2-Dioxines: A Concise Route to Branched Erythro Sugars

  摘要：

  The synthesis of 2-C-branched erythritol derivatives, including the plant sugar (+/-)-2-C-methylerythritol 2, was achieved through a dihydroxylation/reduction sequence on a series of 4-substituted 1,2-dioxines 3. The asymmetric dihydroxylation of 1,2-dioxines was examined, providing access to optically enriched dihydroxy 1,2-dioxanes 4. The synthesized 1,2-dioxanes were converted to other erythro sugar analogues and tetrahydrofurans through controlled cleavage of the endoperoxide linkage.

  DOI：

  10.1021/jo900669u
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-1,3-丁二烯 在 oxygen 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到4-benzyl-3,6-dihydro-1,2-dioxin
  参考文献：
  名称：

  无环共轭二烯的敏化光氧合

  摘要：

  研究了多种无环1,3-二烯的敏化光氧合。单线态氧在无环共轭二烯上的1,4-环加成反应与立体特异性的热Diels-Alder反应以及取代基的空间和电子效应密切相关。单线态氧对共轭二烯和分离的CC双键的反应顺序如下：三取代单烯烃> 2-取代的1,3-二烯>二取代单烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96586-x

文献信息

• Matsumoto, Masakatsu; Kuroda, Keiko, Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 12, p. 987 - 992
  作者：Matsumoto, Masakatsu、Kuroda, Keiko

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, MASAKATSU;DOBASHI, SATOSHI;KURODA, KEIKO;KONDO, KIYOSI, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 11, 2147-2154
  作者：MATSUMOTO, MASAKATSU、DOBASHI, SATOSHI、KURODA, KEIKO、KONDO, KIYOSI

  DOI：——

  日期：——