4-isopropyl-3-(4-nitrophenyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate | 1160614-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isopropyl-3-(4-nitrophenyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate
• 英文别名: 3-(4-Nitrophenyl)-4-propan-2-yloxadiazol-3-ium-5-olate；3-(4-nitrophenyl)-4-propan-2-yloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 1160614-59-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄
• 分子量: 249.226
• InChiKey: OTDBEZNBHCJAPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-3-(4-nitrophenyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate 、 三甲基(4,4,5,5-四甲基)-1,3,2-二氧硼烷-2-基)乙炔硅烷 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到5-isopropyl-1-(4-nitrophenyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-trimethylsilyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Browne, Duncan L.; Vivat, Jerome F.; Plant, Andrew, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7762 - 7769

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以2.69 g的产率得到4-isopropyl-3-(4-nitrophenyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  Browne, Duncan L.; Vivat, Jerome F.; Plant, Andrew, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7762 - 7769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity studies of sydnone cycloaddition reactions of azine-substituted alkynes
  作者：Robert S. Foster、Harald Jakobi、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.115

  日期：2011.3

  The synthesis of azine-substituted pyrazoles by a sydnone cycloaddition strategy is described. Incorporation of a 3-pyridyl moiety at the sydnone N-atom has little effect on either reactivity or regioselectivity, however, 2-ethynyl-pyridine and -pyrimidine undergo cycloaddition with surprisingly poor levels of regiocontrol. A rationale for the observed regiochemical trends and potential routes for improving selectivities are discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Browne, Duncan L.; Vivat, Jerome F.; Plant, Andrew, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7762 - 7769
  作者：Browne, Duncan L.、Vivat, Jerome F.、Plant, Andrew、Gomez-Bengoa, Enrique、Harrity, Joseph P. A.

  DOI：——

  日期：——