4-(diphenylmethylene)-2,6-diisopropylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 13135-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(diphenylmethylene)-2,6-diisopropylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 3,5-Diisopropyl-fuchson；3,5-Diisopropyl-α,α-diphenyl-<1,4>chinon-methid；2,6-Diisopropylfuchsone；4-benzhydrylidene-2,6-di(propan-2-yl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 13135-10-9
• 化学式: C₂₅H₂₆O
• 分子量: 342.481
• InChiKey: LUWVFGNHPXCTLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diphenylmethylene)-2,6-diisopropylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 二氢吡啶 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到4-benzhydryl-2,6-diisopropylphenol
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3催化对-醌甲基化物和紫红色还原，以得到不对称的二芳基甲烷和三芳基甲烷：精制为溴酸盐

  摘要：

  已开发出一种温和有效的方法，该方法通过使用Hantzsch酯作为还原源，通过B（C 6 F 5）3分别催化对苯醌甲基化物和丁二酮的还原反应，合成不对称的二芳基甲烷和三芳基甲烷。详细的机械研究表明，该反应实际上是通过衍生自B（C 6 F 5）3和汉茨（Hantzsch）酯的路易斯酸-碱对络合物进行的。

  DOI：

  10.1039/c7ob02007d

文献信息

• Uranyl-catalyzed hydrosilylation of <i>para</i>-quinone methides: access to diarylmethane derivatives
  作者：Jipan Yu、Siyu Chen、Kang Liu、Liyong Yuan、Lei Mei、Zhifang Chai、Weiqun Shi

  DOI：10.1039/d0ob02455d

  日期：——

  An efficient and convenient uranyl-catalyzed reductive hydrosilation reaction of para-quinone methides was developed by employing silane as the reductant.

  一种高效便捷的铀催化还原水硅烷基化反应被开发出来，其中采用硅烷作为还原剂，用于对对位醌亚甲基化合物进行反应。
• Accessing α-Arylated Nitriles via BF₃·OEt₂ Catalyzed Cyanation of <i>para</i>-Quinone Methides Using <i>tert-</i>Butyl Isocyanide as a Cyanide Source
  作者：Sachin R. Shirsath、Ganesh H. Shinde、Aslam C. Shaikh、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01926

  日期：2018.10.5

  for the synthesis of α-diaryl and α-triaryl nitriles has been reported. This protocol allows α-diaryl- and α-triaryl nitriles to be accessed in good to excellent yields and with a broad substrate scope, which could be further functionalized to give a versatile set of products. This is the first example wherein tert-butyl isocyanide has been used as a cyanide source for the 1,6-conjugate addition.

  已经报道了BF 3 ·OEt 2催化叔丁基异氰酸酯向对苯醌甲基化物和紫红色中的1，6-共轭加成反应，以合成α-二芳基和α-三芳基腈。该方案允许以良好的产率，优异的产率和广泛的底物范围使用α-二芳基和α-三芳基腈，可以进一步对其进行功能化，以提供一组通用的产品。这是第一个实例，其中叔丁基异氰化物已用作1，6-共轭加成的氰化物源。
• Metal‐Free Aminocarbonylation of <i>p</i> ‐Quinone Methides with Isocyanides: Synthesis of Sterically Hindered α‐Arylated Acetamides
  作者：Sachin R. Shirsath、Devidas A. More、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1002/asia.202200642

  日期：2022.10.17

  The synthesis of sterically hindered α-arylated acetamides generally requires a multistep reaction sequence and is also difficult to access due to steric constraints. This protocol allows the synthesis of sterically hindered α-arylated acetamides in moderate to high yields via 1,6-addition of isocyanides to p-quinone methides in the presence of BF3.OEt2.

  空间位阻α-芳基化乙酰胺的合成通常需要多步反应序列，并且由于空间限制也难以获得。该协议允许在存在 BF 3 .OEt 2的情况下，通过将异氰化物 1,6-加成到对醌甲基化物中，以中等至高产率合成空间位阻 α-芳基化乙酰胺。