4,6-dibromo-5,7-dichloro-1H-benzimidazole | 1202159-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4,6-dibromo-5,7-dichloro-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5,7-dibromo-4,6-dichloro-1H-benzimidazole
• CAS: 1202159-89-4
• 化学式: C₇H₂Br₂Cl₂N₂
• 分子量: 344.82
• InChiKey: HXVFVWIXMXACBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-4,6-二氯-1H-苯并咪唑 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到4,6-dibromo-5,7-dichloro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过核四极双共振，X射线和密度泛函理论研究选定的多卤代苯并咪唑（蛋白激酶CK2抑制剂）的结构

  摘要：

  蛋白激酶CK2抑制剂多卤代苯并咪唑已通过NMR-NQR双共振和X射线在固态下进行了实验研究，并在理论上通过密度泛函理论（DFT）进行了研究。已检测到14 N上的六个共振频率，并将其分配给每个多卤代苯并咪唑分子中的特定氮位。已在DFT和AIM（分子中的原子）形式主义中分析了由于分子间氢键相互作用而导致的与稳定簇形成有关的质变环互变异构和多态性对14 N NQR参数的影响。研究表明，所有的多卤代苯并咪唑类都是同构结构，可以表现出多态性，并且14N NQR对氢键非常敏感，但对氢键分子的特定排列不太敏感。NQDR和DFT结果表明存在质子惰性的环形互变异构50:50，这与X射线和1 H NMR数据非常吻合。

  DOI：

  10.1021/jp9075492

文献信息

• Structural Study of Selected Polyhalogenated Benzimidazoles (Protein Kinase CK2 Inhibitors) by Nuclear Quadrupole Double Resonance, X-ray, and Density Functional Theory
  作者：J. N. Latosińska、M. Latosińska、J. Seliger、V. Žagar、J. K. Maurin、A. Orzeszko、Z. Kazimierczuk

  DOI：10.1021/jp9075492

  日期：2010.1.14

  Protein kinase CK2 inhibitors, polyhalogenated benzimidazoles, have been studied experimentally in solid state by NMR-NQR double resonance and X-ray and theoretically by the density functional theory (DFT). Six resonance frequencies on 14N have been detected and assigned to particular nitrogen sites in each polyhalogenated benzimidazole molecule. The effects of prototropic annular tautomerism and polymorphism

  蛋白激酶CK2抑制剂多卤代苯并咪唑已通过NMR-NQR双共振和X射线在固态下进行了实验研究，并在理论上通过密度泛函理论（DFT）进行了研究。已检测到14 N上的六个共振频率，并将其分配给每个多卤代苯并咪唑分子中的特定氮位。已在DFT和AIM（分子中的原子）形式主义中分析了由于分子间氢键相互作用而导致的与稳定簇形成有关的质变环互变异构和多态性对14 N NQR参数的影响。研究表明，所有的多卤代苯并咪唑类都是同构结构，可以表现出多态性，并且14N NQR对氢键非常敏感，但对氢键分子的特定排列不太敏感。NQDR和DFT结果表明存在质子惰性的环形互变异构50:50，这与X射线和1 H NMR数据非常吻合。