3-naphthalen-1-yl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester | 151747-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-naphthalen-1-yl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-carbethoxy-3-(1'-naphthyl)oxirane；ethyl 3-naphthalen-1-yloxirane-2-carboxylate
• CAS: 151747-01-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: NVPSKJDGWWPZOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.6±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-naphthalen-1-yl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-hydroxy-3-naphthalen-1-yl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的芳基酯的有效合成

  摘要：

  已经建立了对映体富集的芳基酯或酸的有效合成。芳醛与氯乙酸乙酯的Darzen缩合，然后催化氢化，得到外消旋芳基酯。酶催化（脂肪酶PS-30，天野）水解或乙酰化可提供对映体富集的产品。在不优化分离度条件的情况下获得了65-99％的EE。该路线与各种杂环相容，并且已经制备了数克数量的对映异构体富集的材料。这些手性合成子可用于制备肾素抑制剂以及其他治疗剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77064-x
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 氯乙酸乙酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-naphthalen-1-yl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的芳基酯的有效合成

  摘要：

  已经建立了对映体富集的芳基酯或酸的有效合成。芳醛与氯乙酸乙酯的Darzen缩合，然后催化氢化，得到外消旋芳基酯。酶催化（脂肪酶PS-30，天野）水解或乙酰化可提供对映体富集的产品。在不优化分离度条件的情况下获得了65-99％的EE。该路线与各种杂环相容，并且已经制备了数克数量的对映异构体富集的材料。这些手性合成子可用于制备肾素抑制剂以及其他治疗剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77064-x

文献信息

• Arylsulfonamide ethers, and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030096826A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Novel arylsulfonamide ether compounds and pharmaceutical compositions thereof are described. The use of the novel arylsulfonamide ether compounds and pharmaceutical compositions thereof as inhibitors of interleukin-1&bgr; converting enzyme and other cysteine proteases in the ICE family is also decribed. In addition, methods of treating stroke, inflammatory diseases, septic shock, repurfusion injury, Alzheimer's disease, and shigellosis using a compound of the invention or a pharmaceutical composition thereof are described.

  描述了新型芳基磺酰胺醚化合物及其药物组合物。还描述了将这些新型芳基磺酰胺醚化合物和药物组合物用作干扰素γ转化酶和其他ICE家族半胱氨酸蛋白酶的抑制剂的用途。此外，还描述了使用本发明的化合物或其药物组合物治疗中风、炎症性疾病、脓毒性休克、再灌注损伤、阿尔茨海默病和志贺氏菌病的方法。
• 3-aryl-glycidic ester derivatives and process for their preparation
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0558950A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  The present invention relates to 3-aryl-oxirane derivatives of formula wherein Ar is a mono- or bicyclic ring system chosen from naphthalene, 5', 6', 7', 8'-tetrahydronaphthalene, quinoline and indole; each of R and R₁ independently is hydrogen or a substituent chosen from halogen, hydroxy, C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkoxy, C₂-C₆ acyloxy, cyano and nitro; one of X and Y is hydrogen, cyano, -COOR₂ or -CONR₃R₄ in which R₂ is C₁-C₆ alkyl and each of R₃ and R₄ independently is hydrogen or C₁-C₆ alkyl, and the other one of X and Y independently is cyano, -COOR₂ or CONR₃R₄ wherein R₂, R₃ and R₄ are as defined above, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in therapy as tyrosine kinase inhibitors,in particular as anti-proliferative agents and in the treatment of coronary artery disease.

  本发明涉及式 3-芳基环氧乙烷衍生物 其中 Ar 是选自萘、5'、6'、7'、8'-四氢萘、喹啉和吲哚的单环或双环系统； R 和 R₁ 中各自独立地为氢或选自卤素、羟基、C₁-C₆ 烷基、C₁-C₆ 烷氧基、C₂-C₆酰氧基、氰基和硝基的取代基； X 和 Y 中的一个是氢、氰基、-COOR₂ 或 -CONR₃R₄，其中 R₂ 是 C₁-C₆ 烷基，R₃ 和 R₄ 各自独立地是氢或 C₁-C₆ 烷基、X 和 Y 中的另一个独立地为氰基、-COOR₂ 或 CONR₃R₄，其中 R₂、R₃和 R₄如上所定义，及其药学上可接受的盐类，可作为酪氨酸激酶抑制剂，特别是作为抗增殖剂和治疗冠状动脉疾病的药物。
• ARYLSULFONAMIDE ETHERS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP1392280A2

  公开（公告）日：2004-03-03
• EP1392280A4
  申请人：——

  公开号：EP1392280A4

  公开（公告）日：2005-11-30
• JPH07267941A
  申请人：——

  公开号：JPH07267941A

  公开（公告）日：1995-10-17