N-(2-bromopropyl)-N-methylaniline | 15973-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-bromopropyl)-N-methylaniline
• 英文别名: 1--2-brom-propan；2-Brom-1-(N-methylanilino)-propan
• CAS: 15973-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₄BrN
• 分子量: 228.132
• InChiKey: UOQYLVMDFYQGCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromopropyl)-N-methylaniline 、 在 magnesium bromide 、 ferric(III) bromide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以60%的产率得到N-(2-(dimethyl(phenyl)silyl)propyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  硅格氏试剂的台式稳定储备溶液：在铁和钴催化的自由基C（sp3）-Si交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  据报道，一种可靠的制备硅基镁试剂的方法。锂到镁的过渡金属化步骤中使用的MgBr 2是由1,2-二溴乙烷和元素镁在热THF中原位生成的。加热过程中不会发生MgBr 2的沉淀，并且在高温下的金属转移会导致硅格氏试剂的均质储备溶液，该溶液在冰箱中稳定且可储存。该方法避免了制备硅原核试剂，例如Si-Si和Si-B试剂。新的格氏试剂被用于前所未有的铁和钴催化的未活化烷基溴的交叉偶联反应。这些镁试剂的官能团耐受性极佳。

  DOI：

  10.1002/anie.201807640
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-(methyl)phenylamino)propan-2-ol 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到N-(2-bromopropyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  硅格氏试剂的台式稳定储备溶液：在铁和钴催化的自由基C（sp3）-Si交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  据报道，一种可靠的制备硅基镁试剂的方法。锂到镁的过渡金属化步骤中使用的MgBr 2是由1,2-二溴乙烷和元素镁在热THF中原位生成的。加热过程中不会发生MgBr 2的沉淀，并且在高温下的金属转移会导致硅格氏试剂的均质储备溶液，该溶液在冰箱中稳定且可储存。该方法避免了制备硅原核试剂，例如Si-Si和Si-B试剂。新的格氏试剂被用于前所未有的铁和钴催化的未活化烷基溴的交叉偶联反应。这些镁试剂的官能团耐受性极佳。

  DOI：

  10.1002/anie.201807640

文献信息

• Stereoconvergent Amine-Directed Alkyl–Alkyl Suzuki Reactions of Unactivated Secondary Alkyl Chlorides
  作者：Zhe Lu、Ashraf Wilsily、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja203560q

  日期：2011.6.1

  A new family of stereoconvergent cross-couplings of unactivated secondary alkyl electrophiles has been developed, specifically, arylamine-directed alkyl-alkyl Suzuki reactions. This represents the first such investigation to be focused on the use of alkyl chlorides as substrates. Structure-enantioselectivity studies are consistent with the nitrogen, not the aromatic ring, serving as the primary site

  已开发出一类新的未活化仲烷基亲电试剂的立体会聚交叉偶联，特别是芳胺导向的烷基-烷基 Suzuki 反应。这是第一次集中于使用烷基氯作为底物的此类研究。结构对映选择性研究与作为芳胺与催化剂配位的主要位点的氮而不是芳环一致。这种不对称交叉偶联的速率定律与作为催化循环的周转限制步骤的金属转移相兼容。