{3-[9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl]propoxy}(tert-butyl)dimethylsilane | 1024955-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: {3-[9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl]propoxy}(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: 3-(9-Borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)propoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1024955-85-8
• 化学式: C₁₇H₃₅BOSi
• 分子量: 294.361
• InChiKey: GADBWTSJDMRKFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-but-3-enyl-3,5-diiodobenzene 、 {3-[9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl]propoxy}(tert-butyl)dimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-but-3-enyl-3,5-bis[3-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Low Generation Phenylenealkylene Dendrons as Nonpolar Building Blocks for a Dendrimer Construction Set

  摘要：

  基于芳基和烷基部分的第一代和第二代（G1和G2）树 dendrons 1-4以及35的克拉姆级合成采用了铃木-宫浦交叉耦合方法。应用了分歧和加速收敛两种路线。此外，还报告了AB2单体19的超支化寡聚物合成的初步结果。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36263
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基烯丙基硅醚 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 以 异丙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 {3-[9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl]propoxy}(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  未活化仲烷基氯化物的立体会聚胺定向烷基-烷基铃木反应

  摘要：

  已开发出一类新的未活化仲烷基亲电试剂的立体会聚交叉偶联，特别是芳胺导向的烷基-烷基 Suzuki 反应。这是第一次集中于使用烷基氯作为底物的此类研究。结构对映选择性研究与作为芳胺与催化剂配位的主要位点的氮而不是芳环一致。这种不对称交叉偶联的速率定律与作为催化循环的周转限制步骤的金属转移相兼容。

  DOI：

  10.1021/ja203560q

文献信息

• New Directing Groups for Metal-Catalyzed Asymmetric Carbon–Carbon Bond-Forming Processes: Stereoconvergent Alkyl–Alkyl Suzuki Cross-Couplings of Unactivated Electrophiles
  作者：Ashraf Wilsily、Francesco Tramutola、Nathan A. Owston、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja301612y

  日期：2012.4.4

  two common protected forms of amines (carbamates and sulfonamides) to serve as directing groups in Ni-catalyzed Suzuki reactions has been exploited in the development of catalytic asymmetric methods for cross-coupling unactivated alkyl electrophiles. Racemic secondary bromides and chlorides undergo C-C bond formation in a stereoconvergent process in good ee at room temperature in the presence of a commercially

  两种常见受保护形式的胺（氨基甲酸酯和磺酰胺）在 Ni 催化的 Suzuki 反应中作为导向基团的能力已被用于开发用于交叉偶联未活化烷基亲电子试剂的催化不对称方法。在市售镍配合物和手性配体存在下，外消旋仲溴化物和氯化物在室温下以良好的 ee 立体收敛过程中形成 CC 键。旨在阐明与 Ni（氨基甲酸酯和磺酰胺的氧）结合的位点的结构对映选择性研究导致发现，砜也可用作外消旋烷基卤化物的不对称 Suzuki 交叉偶联的有用导向基团。据我们所知，这项研究提供了在金属催化的不对称 CC 键形成反应中使用磺酰胺或砜作为有效导向基团的第一个例子。一项机理研究表明，金属转移发生时保留了立体化学，并且由此产生的 Ni-C 键在催化循环的后续阶段不会发生均裂。
• Enantioselective assembly of tertiary stereocenters via multicomponent chemoselective cross-coupling of geminal chloro(iodo)alkanes
  作者：X. Jiang、K. Kulbitski、G. Nisnevich、M. Gandelman

  DOI：10.1039/c5sc04378f

  日期：——

  Catalytic enantioselective method of consecutive Suzuki–Miyaura alkylations of gem-chloro(iodo)alkanes to form two C–C bonds in one pot transformation is described.

  描述了一种连续Suzuki-Miyaura烯丙基化的催化不对称方法，用于在一个反应中形成两个C-C键，反应物为gem-氯（碘）烷烃。
• Enantioselective Suzuki Cross-Couplings of Unactivated 1-Fluoro-1-haloalkanes: Synthesis of Chiral β-, γ-, δ-, and ε-Fluoroalkanes
  作者：Xiaojian Jiang、Mark Gandelman

  DOI：10.1021/jacs.5b00473

  日期：2015.2.25

  general approach to construct β-, γ-, δ-, and ε- fluoroalkanes with good enantioselectivity is described. Different directing groups, such as benzyl, ketone, and sulfonyl, were shown to give good enantioselectivity under Suzuki cross-coupling conditions in the presence of a Ni catalyst and chiral diamine ligand. It includes the first examples of enantioselective synthesis of chiral fluorine-containing

  将氟原子并入立体中心是一项极具挑战性的转变，目前的方法主要提供手性 α- 和 β- 氟烷烃。在本文中，描述了构建具有良好对映选择性的 β-、γ-、δ- 和 ε- 氟代烷烃的新型通用方法的开发。不同的导向基团，如苄基、酮和磺酰基，在 Ni 催化剂和手性二胺配体的存在下，在 Suzuki 交叉偶联条件下显示出良好的对映选择性。它包括在距离官能团的 δ 或 ε 位置处对映选择性合成手性含氟中心的第一个例子。
• Enantioselective Alkyl−Alkyl Suzuki Cross-Couplings of Unactivated Homobenzylic Halides
  作者：Bunnai Saito、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja8013677

  日期：2008.5.1

  effective method for asymmetric cross-couplings of unactivated alkyl electrophiles has been developed, specifically, a nickel-based catalyst for stereoconvergent Suzuki reactions of homobenzylic bromides with alkylboranes. To the best of our knowledge, there are no previous examples of enantioselective Suzuki couplings of alkyl electrophiles (activated or unactivated). Both of the catalyst components

  已开发出用于未活化的烷基亲电试剂的不对称交叉偶联的第一种有效方法，特别是用于高苄基溴与烷基硼烷的立体收敛 Suzuki 反应的镍基催化剂。据我们所知，之前没有烷基亲电试剂（活化或未活化）的对映选择性 Suzuki 偶联的例子。两种催化剂组分都是可商购的。
• WO2008/56148
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——