N,N-diethyl-N'-[2,2-dimethyl-12-nitro-6-oxo-2H,6H-pyrano[3,2-b]xanthen-5-yl]ethanediamine | 1327276-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N,N-diethyl-N'-[2,2-dimethyl-12-nitro-6-oxo-2H,6H-pyrano[3,2-b]xanthen-5-yl]ethanediamine
• 英文别名: 5-[2-(Diethylamino)ethylamino]-2,2-dimethyl-12-nitropyrano[3,2-b]xanthen-6-one
• CAS: 1327276-15-2
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₅
• 分子量: 437.495
• InChiKey: SOEMIAOBQWLVTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-N'-[2,2-dimethyl-12-nitro-6-oxo-2H,6H-pyrano[3,2-b]xanthen-5-yl]ethanediamine 在 tin (IV) chloride pentahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-chloro-N-[5-(2-diethylaminoethylamino)-2,2-dimethyl-6-oxo-2H,6H-pyrano[3,2-b]xanthen-12-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型线性吡喃酮酮氨基衍生物的设计，合成和细胞毒性活性评估

  摘要：

  为了启发吡喃酮酮系列中的某些结构活性相关性，我们设计并合成了许多新的5-氨基取代的吡喃并[3,2 - b ]黄嘌呤-6-酮，它们带有各种12个取代基。体外新衍生物对鼠白血病L1210细胞系，人结肠直肠腺癌（HT-29）和人子宫肉瘤（MES-SA及其对阿霉素MES-SA / Dx5的100倍抗性）的细胞毒性潜能是描述并与参考药物进行比较。在所研究的化合物中，具有第二个氨基取代侧链的化合物对实体瘤细胞系表现出有趣的细胞毒性活性，并且对多药耐药性MES-SA / Dx5亚系保留活性。使用HT-29细胞评估了它们对细胞周期某一阶段的选择性作用，提供了该化合物诱导G0 / G1阻滞的证据。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.670
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-5-(4-methylbenzenesulfonyloxy)-12-nitro-2H,6H-pyrano[3,2-b]xanthen-6-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N-diethyl-N'-[2,2-dimethyl-12-nitro-6-oxo-2H,6H-pyrano[3,2-b]xanthen-5-yl]ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  新型线性吡喃酮酮氨基衍生物的设计，合成和细胞毒性活性评估

  摘要：

  为了启发吡喃酮酮系列中的某些结构活性相关性，我们设计并合成了许多新的5-氨基取代的吡喃并[3,2 - b ]黄嘌呤-6-酮，它们带有各种12个取代基。体外新衍生物对鼠白血病L1210细胞系，人结肠直肠腺癌（HT-29）和人子宫肉瘤（MES-SA及其对阿霉素MES-SA / Dx5的100倍抗性）的细胞毒性潜能是描述并与参考药物进行比较。在所研究的化合物中，具有第二个氨基取代侧链的化合物对实体瘤细胞系表现出有趣的细胞毒性活性，并且对多药耐药性MES-SA / Dx5亚系保留活性。使用HT-29细胞评估了它们对细胞周期某一阶段的选择性作用，提供了该化合物诱导G0 / G1阻滞的证据。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.670