6,8-dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline | 66178-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline
• CAS: 66178-59-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: CXYMZDGZKXOHCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到6,8-dimethoxy-3-methylisoquinoline-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  中华按蚊的6,8-二甲氧基-1,3-二甲基异喹啉的全合成及细胞毒活性：6π-氮杂电环化方法

  摘要：

  摘要 报道了一种从邻苯二甲乙酮全合成1，3-二甲基-6，8-二甲氧基异喹啉的简便方法。该序列需要选择性的2，4-二-O-甲基化和进一步的三氟甲基化所得到的酚产物。随后进行Stille型烯丙基化，烯丙基至丙烯基异构化和羰基部分的甲羟肟化。最终的微波辅助6π-氮杂电环化完成了该序列。还制备了C-1上的官能化衍生物。杂环表现出细胞毒性活性。 报道了一种从邻苯二甲乙酮全合成1，3-二甲基-6，8-二甲氧基异喹啉的简便方法。该序列需要选择性的2，4-二-O-甲基化和进一步的三氟甲基化所得到的酚产物。随后进行Stille型烯丙基化，烯丙基至丙烯基异构化和羰基部分的甲羟肟化。最终的微波辅助6π-氮杂电环化完成了该序列。还制备了C-1上的官能化衍生物。杂环表现出细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610276
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-amine 在 萘 、 W-2 Raney nickel 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 6,8-dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rizzacasa, Mark A.; Sargent, Melvyn V.; Skelton, Brian W., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 1, p. 79 - 86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Ruthenium-Catalyzed C–H Activation Strategy as an Efficient Shortcut in the Total Synthesis of 6,8-Dimethoxy-1,3-dimethyl­isoquinoline
  作者：Santiago Fonzo、Didier F. Vargas、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1055/s-0037-1610720

  日期：2019.10

  This approach, which entails a shortcut in the synthetic management of the three-carbon side chain, is an improved and more efficient route toward the natural product, which facilitated its access in just three steps and 27.3% overall yield. A short and convenient total synthesis of 6,8-dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline, employing a C–H activation/alkenylation strategy, is reported. The approach involves

  谨记我们宝贵的同事和大师Edmundo A.Rúveda博士（03 / 1934–12 / 2018）以及我们挚爱的朋友和同事Lic。玛丽亚·弗吉尼亚·门德斯（02 / 1987–01 / 2019）。 抽象的 据报道，采用C–H活化/烯基化策略，可以方便，快捷地合成6,8-二甲氧基-1,3-二甲基异喹啉。该方法涉及由CeCl 3 ·7H 2 O促进的2,4-二甲氧基苯乙酮的甲氧基化和甲氧肟定向的钌催化的烯丙基化。随后是一锅钌催化的烯丙基到丙烯基的异构化反应，以及微波辅助的6π-氮杂电子化反应以完成序列。这种方法在三碳侧链的合成管理中需要捷径，是一种改进的，更有效的天然产物生产路线，只需三步即可获得，而且总收率达27.3％。 据报道，采用C–H活化/烯基化策略，可以方便，快捷地合成6,8-二甲氧基-1,3-二甲基异喹啉。该方法涉及由CeCl 3 ·7H 2 O促进的2,4-二甲氧基苯乙酮的
• Atroposelective Ni^II‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions Enable a Deeper Understanding of Negishi Couplings: Isolation and Application of Solid Aryl Higher‐Order Zincates
  作者：Damian Groß、Willem A. L. van Otterlo、Oliver Trapp、Dino Berthold

  DOI：10.1002/chem.202302841

  日期：2023.12

  NiII-catalyzed atroposelective Negishi cross-coupling reaction revealed the importance of higher-order zincates as the transmetallating active species. An easy synthesis procedure for such zincates was developed and applied to a variety of potentially useful solid monoaryl higher-order zincates. Finally, the advantages of these reagents in different cross-coupling reactions were exemplified.

  Ni II催化的原子选择性 Negishi 交叉偶联反应优化过程中的初步实验结果揭示了高阶锌酸盐作为金属转移活性物质的重要性。开发了此类锌酸盐的简单合成方法，并将其应用于各种潜在有用的固体单芳基高阶锌酸盐。最后，举例说明了这些试剂在不同交叉偶联反应中的优势。
• Unprecedented Direct Asymmetric Total Syntheses of 5,8’‐Naphthylisoquinoline Alkaloids from their Fully Substituted Precursors Employing a Novel Nickel/N,N‐ligand‐Catalyzed Atroposelective Cross‐Coupling Reaction
  作者：Dino Berthold、Willem A. L. van Otterlo

  DOI：10.1002/chem.202302070

  日期：2023.11.2

  Four different 5,8’-coupled naphthylisoquinoline alkaloids have been prepared via a general and concise synthetic pathway directly from the corresponding cross-coupling reaction precursors. For the cross-coupling key step, a new Negishi cross-coupling reaction, employing a Ni/N,N-ligand-based catalyst providing the natural products in good yields and high enantiomeric purities, has been developed.

  四种不同的 5,8'-偶联萘基异喹啉生物碱已通过通用且简洁的合成途径直接从相应的交叉偶联反应前体制备。对于交叉偶联的关键步骤，开发了一种新的根岸交叉偶联反应，采用基于 Ni/N,N-配体的催化剂，以良好的收率和高对映体纯度提供天然产物。此外，我们还报告了一种在萘基异喹啉天然产物中发现的北部 1,8-二氧基萘结构单元的新方法，利用 Hartwig 的硼化/甲基化策略，可以有效安装正交保护基团。
• Isoquinoline alkaloids from Ancistrocladus tectorius
  作者：A. Montagnac、A.Hamid A. Hadi、F. Remy、M. Païs

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00936-n

  日期：1995.6

  Two new alkaloids were extracted from the bark of Ancistrocladus tectorius, 6,8-dimethoxy-3-hydroxymethyl-1-methylisoquinoline and the naphthylisoquinoline, 4'-O-demethylancistrocladine, together with the known isoquinolines, 6,8-dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline and (S)-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline, which, however, have never been isolated from a natural source. The structures of the new alkaloids, as well as the absolute stereochemistry of 4'-O-demethylancistrocladine were established by spectroscopic means and chemical correlations.
• RIZZACASA, MARK A.;SARGENT, MELVYN V.;SKELTON, BRIAN W.;WHNE, ALLAN H., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 79-86
  作者：RIZZACASA, MARK A.、SARGENT, MELVYN V.、SKELTON, BRIAN W.、WHNE, ALLAN H.

  DOI：——

  日期：——