ancistrolikokine J₃

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ancistrolikokine J₃
• 英文别名: 5-(4,5-Dimethoxy-7-methylnaphthalen-1-yl)-6,8-dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline；5-(4,5-dimethoxy-7-methylnaphthalen-1-yl)-6,8-dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: VKVQYSCKFLMXDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,8-dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 C₂₂H₂₁N₃ 、 nickel diacetate 作用下， 反应 3.0h， 生成 ancistrolikokine J₃
  参考文献：
  名称：

  质体选择性 NiII 催化的交叉偶联反应能够更深入地了解根岸偶联：固体芳基高阶锌酸盐的分离和应用

  摘要：

  Ni II催化的原子选择性 Negishi 交叉偶联反应优化过程中的初步实验结果揭示了高阶锌酸盐作为金属转移活性物质的重要性。开发了此类锌酸盐的简单合成方法，并将其应用于各种潜在有用的固体单芳基高阶锌酸盐。最后，举例说明了这些试剂在不同交叉偶联反应中的优势。

  DOI：

  10.1002/chem.202302841

文献信息

• Unprecedented Direct Asymmetric Total Syntheses of 5,8’‐Naphthylisoquinoline Alkaloids from their Fully Substituted Precursors Employing a Novel Nickel/N,N‐ligand‐Catalyzed Atroposelective Cross‐Coupling Reaction
  作者：Dino Berthold、Willem A. L. van Otterlo

  DOI：10.1002/chem.202302070

  日期：2023.11.2

  Four different 5,8’-coupled naphthylisoquinoline alkaloids have been prepared via a general and concise synthetic pathway directly from the corresponding cross-coupling reaction precursors. For the cross-coupling key step, a new Negishi cross-coupling reaction, employing a Ni/N,N-ligand-based catalyst providing the natural products in good yields and high enantiomeric purities, has been developed.

  四种不同的 5,8'-偶联萘基异喹啉生物碱已通过通用且简洁的合成途径直接从相应的交叉偶联反应前体制备。对于交叉偶联的关键步骤，开发了一种新的根岸交叉偶联反应，采用基于 Ni/N,N-配体的催化剂，以良好的收率和高对映体纯度提供天然产物。此外，我们还报告了一种在萘基异喹啉天然产物中发现的北部 1,8-二氧基萘结构单元的新方法，利用 Hartwig 的硼化/甲基化策略，可以有效安装正交保护基团。
• Atroposelective Ni^II‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions Enable a Deeper Understanding of Negishi Couplings: Isolation and Application of Solid Aryl Higher‐Order Zincates
  作者：Damian Groß、Willem A. L. van Otterlo、Oliver Trapp、Dino Berthold

  DOI：10.1002/chem.202302841

  日期：2023.12

  NiII-catalyzed atroposelective Negishi cross-coupling reaction revealed the importance of higher-order zincates as the transmetallating active species. An easy synthesis procedure for such zincates was developed and applied to a variety of potentially useful solid monoaryl higher-order zincates. Finally, the advantages of these reagents in different cross-coupling reactions were exemplified.

  Ni II催化的原子选择性 Negishi 交叉偶联反应优化过程中的初步实验结果揭示了高阶锌酸盐作为金属转移活性物质的重要性。开发了此类锌酸盐的简单合成方法，并将其应用于各种潜在有用的固体单芳基高阶锌酸盐。最后，举例说明了这些试剂在不同交叉偶联反应中的优势。