3-amino-6-chloro-5-isopropylamino-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester | 1458-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-amino-6-chloro-5-isopropylamino-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Amino-5-isopropylamino-6-chlor-pyrazin-2-carbonsaeure-methylester；2-Isopropylamino-3-chlor-6-amino-5-methoxycarbonyl-pyrazin；Me-3-amino-5-isopropylamino-6-chloropyrazincarboxylat；Methyl 3-amino-6-chloro-5-(propan-2-ylamino)pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 1458-23-7
• 化学式: C₉H₁₃ClN₄O₂
• mdl: MFCD00101537
• 分子量: 244.681
• InChiKey: QGQKHPYCZAYLKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.5-126.5 °C
• 沸点：
  414.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基胍半硫酸盐 、 3-amino-6-chloro-5-isopropylamino-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(N-Benzylguanyl-carbamoyl)-2-isopropylamino-6-amino-3-chlor-pyrazin
  参考文献：
  名称：

  生产新的阿米洛利作为线粒体呼吸道复合物I的有效抑制剂。

  摘要：

  Amilorides，Na（+）/ H（+）反转运蛋白的著名抑制剂，也显示出抑制细菌和线粒体NADH-醌氧化还原酶（复合体I）的作用。由于牛线粒体复合体I的膜亚基ND2，ND4和ND5与Na（+）/ H（+）反转运蛋白同源，因此阿米洛利被认为与任何或所有反转运蛋白样亚基结合；但是，没有直接的实验证据支持这一观点。光亲和标记法是鉴定牛复合物I中阿米洛利结合位点的有力技术。商业上可获得的阿米洛利，例如5-（N-乙基-N-异丙基）阿米洛利，由于其结合力低，因此不适合用作合成光反应性阿米洛利的设计模板。对牛复合体I的亲和力。因此，我们试图修改市售阿米洛利的结构，以获得更有效的衍生物。我们成功地生产了两个光反应性阿米洛利（PRA1和PRA2），在分子的相对末端具有一个对光不稳定的叠氮基团。

  DOI：

  10.1080/09168451.2015.1010479
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 3-氨基-5,6-二氯-2-吡嗪羧酸甲脂 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-amino-6-chloro-5-isopropylamino-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  生产新的阿米洛利作为线粒体呼吸道复合物I的有效抑制剂。

  摘要：

  Amilorides，Na（+）/ H（+）反转运蛋白的著名抑制剂，也显示出抑制细菌和线粒体NADH-醌氧化还原酶（复合体I）的作用。由于牛线粒体复合体I的膜亚基ND2，ND4和ND5与Na（+）/ H（+）反转运蛋白同源，因此阿米洛利被认为与任何或所有反转运蛋白样亚基结合；但是，没有直接的实验证据支持这一观点。光亲和标记法是鉴定牛复合物I中阿米洛利结合位点的有力技术。商业上可获得的阿米洛利，例如5-（N-乙基-N-异丙基）阿米洛利，由于其结合力低，因此不适合用作合成光反应性阿米洛利的设计模板。对牛复合体I的亲和力。因此，我们试图修改市售阿米洛利的结构，以获得更有效的衍生物。我们成功地生产了两个光反应性阿米洛利（PRA1和PRA2），在分子的相对末端具有一个对光不稳定的叠氮基团。

  DOI：

  10.1080/09168451.2015.1010479

文献信息

• Novel heterocyclic substituted pyrazinoylguanidines, processes for preparing and a pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0017152A1

  公开（公告）日：1980-10-15

  The case involves novel heterocyclic substituted pyrazinoylguanidines, their pharmaceutically acceptable non-toxic addition salts and a process for preparing same. The novel pyrazinoylguanidines have the general formula wherein R2 is hydrogen, lower alkyl having from 1 to 5 carbon atoms; R2 is hydrogen, lower alkyl having 1 to 5 carbon atoms; R3 is a 5 or 6 membered heterocyclic ring containing from 1 to 3 heterocyclic atoms selected from the elements N. α or S, said ring containing from 0 to 2 substituents selected from lower alkyl having 1 to 5 carbon atoms, halo, oxy or hydroxy; X is halo. They are eukalemic agents possessing diuretic and natriuretic properties.

  本案涉及新型杂环取代的吡嗪酰胍类化合物、其药学上可接受的无毒加成盐及其制备方法。新型吡嗪酰胍的通式为 其中 R2 是氢、具有 1 至 5 个碳原子的低级烷基； R2 是氢、具有 1 至 5 个碳原子的低级烷基 R3 是 5 或 6 个成员的杂环，含有 1 至 3 个选自 N、α 或 S 元素的杂环原子，所述环含有 0 至 2 个选自具有 1 至 5 个碳原子的低级烷基、卤代、氧基或羟基的取代基； X 为卤代。 它们是具有利尿和利钠特性的真核生物制剂。
• US4246406A
  申请人：——

  公开号：US4246406A

  公开（公告）日：1981-01-20
• Production of new amilorides as potent inhibitors of mitochondrial respiratory complex I
  作者：Masatoshi Murai、Sayako Habu、Sonomi Murakami、Takeshi Ito、Hideto Miyoshi

  DOI：10.1080/09168451.2015.1010479

  日期：2015.7.3

  Amilorides, well-known inhibitors of Na(+)/H(+) antiporters, have also shown to inhibit bacterial and mitochondrial NADH-quinone oxidoreductase (complex I). Since the membrane subunits ND2, ND4, and ND5 of bovine mitochondrial complex I are homologous to Na(+)/H(+) antiporters, amilorides have been thought to bind to any or all of the antiporter-like subunits; however, there is no direct experimental

  Amilorides，Na（+）/ H（+）反转运蛋白的著名抑制剂，也显示出抑制细菌和线粒体NADH-醌氧化还原酶（复合体I）的作用。由于牛线粒体复合体I的膜亚基ND2，ND4和ND5与Na（+）/ H（+）反转运蛋白同源，因此阿米洛利被认为与任何或所有反转运蛋白样亚基结合；但是，没有直接的实验证据支持这一观点。光亲和标记法是鉴定牛复合物I中阿米洛利结合位点的有力技术。商业上可获得的阿米洛利，例如5-（N-乙基-N-异丙基）阿米洛利，由于其结合力低，因此不适合用作合成光反应性阿米洛利的设计模板。对牛复合体I的亲和力。因此，我们试图修改市售阿米洛利的结构，以获得更有效的衍生物。我们成功地生产了两个光反应性阿米洛利（PRA1和PRA2），在分子的相对末端具有一个对光不稳定的叠氮基团。