2-phenyl-1-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole | 50437-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 50437-74-6
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂
• 分子量: 256.735
• InChiKey: FCXVRWPUGSBGJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-Chlor-phenyl)-N'-benzoyl-aethylendiamin
  参考文献：
  名称：

  Fernandez, Beatriz M.; Reverdito, Ana M.; Lamdan, Samuel, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 933 - 937

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)苯甲酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenyl-1-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一锅三氟乙酸酐介导的N-（2-卤乙基）酰胺和胺合成1,2-二取代的2-咪唑啉

  摘要：

  已经开发了由N-（2-卤代乙基）酰胺一锅合成1，2-二取代的2-咪唑啉。该反应从三氟甲磺酸酐介导的酰胺脱水，然后安装伯胺的方法中，可得到高产率的各种1,2-二取代的2-咪唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.040

文献信息

• A Domino Route toward Polysubstituted Pyrroles from 2-Imidazolines and Electron-Deficient Alkynes
  作者：Nikita E. Golantsov、Alexandra S. Golubenkova、Alexey A. Festa、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01530

  日期：2020.6.19

  fragment. Heating the resulting imidazolidines in xylene on air leads to an effective formation of polysubstituted pyrroles through a domino sequence of aza-Claisen rearrangement/transannular nucleophilic addition/oxidative ring opening reactions. The direct one-pot transformation of 2-imidazolines to pyrroles has been also realized.

  1,2-二取代的2-咪唑啉与缺电子的炔烃的反应以拟三组分过程进行，并形成具有N-乙烯基炔丙基胺片段的咪唑烷。在空气中在二甲苯中加热所得的咪唑烷类化合物，可通过aza-Claisen重排/跨环亲核加成/氧化性开环反应的多米诺序列有效形成多取代的吡咯。还已经实现了将2-咪唑啉直接一锅转化为吡咯的方法。
• Assembly of 1,2,3,4-Tetrahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazines via the Domino Reaction of 2-Imidazolines and Terminal Electron-Deficient Alkynes
  作者：Nikita E. Golantsov、Alexandra S. Golubenkova、Alexey A. Festa、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02930

  日期：2022.3.4

  4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazines has been realized. A pseudo-three-component reaction of 2-imidazolines with terminal electron-deficient alkynes (2 equiv) first generates imidazolidines, containing an N-vinylpropargylamine fragment. The latter can then undergo a base-catalyzed domino aza-Claisen rearrangement/cyclization reaction sequence, simultaneously constructing pyrrole and pyrazine rings. The process

  2-咪唑啉转化为1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪已经实现。2-咪唑啉与末端缺电子炔烃（2 equiv）的拟三组分反应首先生成含有N-乙烯基炔丙基胺片段的咪唑烷。然后后者可以进行碱催化的多米诺氮杂-克莱森重排/环化反应序列，同时构建吡咯和吡嗪环。该工艺适用于广泛的底物范围，提供 pyrrolo [1,2- a]吡嗪具有良好至极好的产率 (45–90%)。这种两步法可以一锅法进行，而不会显着降低产量。值得注意的是，还开发了用于引入两种不同炔烃的三组分方案。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of 2-Imidazolines with Aryl Iodides
  作者：Owen A. Davis、Matthew Hughes、James A. Bull

  DOI：10.1021/jo400120r

  日期：2013.4.5

  The first copper-catalyzed N-arylation of 2-imidazolines is described. The reaction affords compounds with desirable lead-like characteristics in high yield with practical simplicity under inexpensive, "ligand-free" conditions. The cross coupling was successful with electron-rich and electron-poor aromatic iodides. Substrates bearing halides, esters, nitriles, and free hydroxyls are well tolerated, providing reactive handles for further functionalization, as are pyridines. In addition, the regioselective N-arylation of a 4-substituted imidazoline is reported.
• Fernandez, Beatriz M.; Reverdito, Ana M.; Perillo, Isabel A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1585 - 1588
  作者：Fernandez, Beatriz M.、Reverdito, Ana M.、Perillo, Isabel A.、Lamdan, Samuel

  DOI：——

  日期：——
• Fernandez, Beatriz M.; Reverdito, Ana M.; Paolucci, Guillermo A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1717 - 1724
  作者：Fernandez, Beatriz M.、Reverdito, Ana M.、Paolucci, Guillermo A.、Perillo, Isabel A.

  DOI：——

  日期：——