tert-butyl (2S)-2-[(cyclopropylsulfonylamino)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1186408-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(cyclopropylsulfonylamino)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1186408-13-8
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 304.411
• InChiKey: YSDGNANNAZSIBB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(cyclopropylsulfonylamino)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]cyclopropanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现基于β-高苯丙氨酸的吡咯烷-2-基甲基酰胺和磺酰胺是二肽基肽酶IV的高效抑制剂

  摘要：

  描述了通过基于结构的设计发现的DPP-4抑制剂5的修饰，并讨论了结构与活性之间的关系。使用类似物7k，发现了迄今为止报道的最有效的DPP-4非共价抑制剂之一（IC 50  = 0.38 nM）。与DPP-4结合的抑制剂7k的X射线结构揭示了与Q553的氢键相互作用。通过改善新陈代谢的稳定性证明，在平衡整体特性方面的首次成功尝试凸显了该系列产品的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.109
• 作为产物：
  描述：

  环丙磺酰氯 、 S-叔丁氧羰基-2-(氨基乙基)吡咯烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(cyclopropylsulfonylamino)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现基于β-高苯丙氨酸的吡咯烷-2-基甲基酰胺和磺酰胺是二肽基肽酶IV的高效抑制剂

  摘要：

  描述了通过基于结构的设计发现的DPP-4抑制剂5的修饰，并讨论了结构与活性之间的关系。使用类似物7k，发现了迄今为止报道的最有效的DPP-4非共价抑制剂之一（IC 50  = 0.38 nM）。与DPP-4结合的抑制剂7k的X射线结构揭示了与Q553的氢键相互作用。通过改善新陈代谢的稳定性证明，在平衡整体特性方面的首次成功尝试凸显了该系列产品的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.109

文献信息

• Dpp-Iv Inhibitors
  申请人：Edwards Paul John

  公开号：US20080027035A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein Z, R 1-5 , X, n, A 1 and A 2 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中Z，R1-5，X，n，A1和A2的含义如所述及权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。本发明还涉及制备这种化合物以及其作为药物的生产和使用。
• [EN] DPP-IV INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DPP-IV
  申请人：GRAFFINITY PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2005056003A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The invention relates to compounds of formula (I): (I), wherein Z, R1-5, X, n, A1 and A2 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and thereof as medicament.